آزمايشگاه شيمي آلي

فهرست مطالب
عنوان صفحه

مقدمه و ایمنی در آزمایشگاه ۲
شناسایی الکل ها ۴
شناسایی آلدئید ها از کتون ها ۶

تهیه صابون ۱۰
تهیه آسپرین ۱۴
تهیه نیترو بنزن ۱۸
تهیه آنیلین ۲۰
تهیه پارارد ۲۴
خالص کردن پارارد ۲۸

استیله کردن آنیلین ۳۱
نیترو دارکردن استانیلید ۳۴
کروماتوگرافی ۳۷
تهیه استر ۴۰
بعضی از وسایل آزمایشگاه شیمی آلی ۴۷
منابع

مقدمه

بخش آزمایشگاهی یک دوره مقدماتی شیمی آلی مکمل قسمت درسی است ,در اینجا به طور مستقیم می آموزید که ترکیبها وواکنشهایی که در درس توصیف می شوند تنها علایم اختصاری نیستند.به علاوه حتی بسیاری از مفاهیم نظری را که دردرس مورد بحث قرار می گیرند می توان در سطح مقدماتی آزمایش کرد و متوجه خواهید شدکه جمع آوری و تفسیر نتایج به قالب نظری موضوع صورت واقعی می دهد.

ولی به احتمال زیاد مهمترین هدف این آزمایشگاه ایجاد آشنایی به فنون عملی شیمیدان آلی با تجربه است. مسلما فراگیری طرز کار با مواد شیمیایی آلی و به کار بردن صحیح دستگاهها قسمت ضروری آموزش شیمیدان است. نکته ای که کمتر بدیهی ولی به همین اندازه اهمیت دارد آن است که آموزش تقرب علمی به کار آزمایشگاهی به آنچه فن خوب تجربی نامیده می شود منتهی می شود. در بندهای زیر بیشنهادهایی برای کمک به توسعه فن خوب می شود.

هیچگاه آزمایشی را شروع نکنید مگر اینکه مفهوم کلی آن آزمایش و دلایل اعمال مبهم آن را درک کنید .این کار مستلزم آن است که آزمایشی را قبل از آمدن به آزمایشگاه مطالعه (نه فقط خواندن) کنید.به همین دلیل معمولا”تجربه های آزمایشگاهی را به جزدر شرایط غیر عادی چند روز قبل تعیین می کنند.در صورتی که خوب آماده باشید نه تنها کارتان در آزمایشگاه بهتر می شود بلکه از نظر معلومات و همچنین نمره نیز بهره بیشتری می برید .

پاکیزگی قسمت مهمی از کار در آزمایشگاه به حساب می آید. عدم توجه در بکار بردن مواد شیمیایی نه تنها ممکن است به نتایج ناچیزی منجر شود بلکه اغلب مطمئن هم نیست همچنین بی دقتی در سوار کردن دستگاهها نه تنها به ظاهر ناخوشایند است بلکه خطرناک هم هست.دستور کارهایی که داده شده باید به دقت دنبال شوند .گرچه ممکن است در ابتدا دلیل این کار برای دانشجوی مبتدی روشن نباشد, ولی معمولا” دلیلی برای آن وجود دارد و باید هر تجربه را دقیقا” به همان روشی که توضیح داده شده انجام داد .

بدین طریق امیدوارم احساس نکنید که دستور کتاب آشپزی را دنبال می کنید. با کسب تجربه بیشتر در فنون آزمایشگاه آلی حتی ممکن است روشهای دیگری را برای انجام آزمایش , خالص کردن محصول و… پیدا کنید. ولی از نظر ایمنی عاقلانه است که هر طرح تازه ای را با مربی خود در میان گذارید در دوره های پیشرفته تر می توانید انتظار داشته باشید ابتکار شیمیایی خود را آزادانه تر بکار برید.
یکی از با ارزشترین خصایلی که می توانید به عنوان یک آزمایشگر نشان دهیدآن ا ست که در طی مراحل آزمایش مراقب باشید. وقتی قطره ای از معرف را به محلول اضافه می کنید ببینید که آیا تغییر رنگ زود گذری صورت می گیرد؟ آیا رسوبی تشکیل می شود؟ آیا واکنش گرمازایی می دهد؟ ممکن است هنگام عمل چنین مشاهداتی بی اهمیت به نظر آید ولی بعدا” ثابت می شود که برای تفسیر نتایج تجربی بسیار ضروری هستندباید تمام این مشاهدات را ثبت کرداین عمل ما را به موضوع دفترهای یاداشت می رساند.سبک نگارش تا حدودی قابل تغییر است ولی ثبت صحیح نتایج تجربی در دفتر یادداشت اجازه نمی دهد که چندان آزادی تحریر ادبی داشته باشیم.

دقت,مشاهده و ثبت کامل شروطی اساسی یک توصیف تجربی خوب هستند.معمولا” باید نتایج را خلاصه کردو از هر آزمایشی نتیجه گیری کرد.

عنوان آزمايش:
شناسايي الکل ها
شماره آزمايش: ……………………………………………..
وسايل مورد نياز: ۱-جا لوله اي ۲-لوله آزمايش (۴ عدد) ۳-پي پت (۲ عدد:ساده و حباب دار)
مواد مورد نياز: ۱-اسید هیدرو کلریک ۲- ۱-پروپانول۳-ایزو پروپیل الکل۴-ترسیو بوتانول
۵- ید ۶-پتاسیم یدید ۷- سود ۸- متانول

نام آزمايش كننده:
نام همكاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوري:
شناسایی الکلها
تست متداول برای الکلها یا اجسامی که دارای گروههای قابل اکسید شدن نظیر آلدئیدها می باشد تست اسید کرومیک است . تست لوکس و تست یدوفرم اطلاعات بیشتری راجع به ساختار الکل مورد نظر می دهند.

شرح عملی
در سه لوله آزمایش ۵/۰ میلی لیتر از سه نوع الکل داده شده به طور جداگانه بریزید بسرعت ۳ میلی لیتر از معرف لوکاس(مخلوط با نسبت برابر هیدرو کلریک اسید وروی کلرید )بیفزائید. سر لوله های آزمایش را با چوب پنبه بسته و محتویات آن را تکان بدهید. سپس مخلوط را به حال خود رها کنید . الکل های نوع سوم بسرعت کدر می شوند , الکل های نوع دوم پس از پنج دقیقه کدر می شوند وتشکیل امولسیون می دهند , والکل های نوع اول کمتر از یک ساعت جواب نمی دهند .

آزمایش بعدی با هیدروکلریک اسید غلیظ (بجای معرف ) انجام دهید . این معرف فعالیت کمتری دارد . برای الکل های نوع سوم حدود ۵ دقیقه زمان می برد .

تست یدوفرم
این آزمایش برای ساختارهای مولکولی خاص RCHOHCH3 که R نیز می تواند هیدروژن باشد, طرح ریزی می گردد. این آزمایش به اکسید شدن الکل به RCOCH3 در اولین مرحله بستگی داشته , که سپس قطع اتصال رخ داده ورسوب زرد روشن یدوفرم بدست می آید.

درون یک لوله آزمایش ۱۵۰ میلی لیتری ۳ قطره ازمایع مورد نظر یا ۵۰ میلی گرم از نمونه جامد بریزید وبه آن ۲ میلی لیتر آب و ۲ میلی لیتر سود ۱۰% اضافه کنید . سپس قطره قطره محلول ۱۰% ید در یدور پتاسیم را توام با بهم زدن مخلوط به آن بیفزائید تا اینکه رنگ قهوه ای پایدار که نشانه زیادی I2 است بوجود آید.

با برخی از ترکیبات , بی درنگ رسوب یدوفرم در سرما تهیه می شود . اگر در مدت ۵ دقیقه رسوب ظاهر نشد , محلول را تا ۶۰ درجه سانتی گراد در حمام آب گرم حرارت رهید . برای ترکیباتی که بخوبی در آب حل نمی شوند جسم را درون متانول خالص حل کنید.
یدوفرم بصورت کریستالهای زرد لیمویی بشکل هگزاگون بوجود می آید که دارای بوی مشخصه است.این جسم جامد را پس از صاف نمودن توسط صاف نمودن توسط صافی خلاء جمع آوری نموده و با گرفتن نقطه ذوب آنرا مشخص سازید .

عنوان آزمايش:
شناسايي آلدهيدو كتون از يكديگر

شماره آزمايش: ……………………………………………..
وسايل مورد نياز: ۱-جا لوله اي ۲-لوله آزمايش (۴ عدد) ۳-پي پت (۲ عدد:ساده و حباب دار)
مواد مورد نياز: ۱-معرف شيف ۲-فر مالدهيد۳-استون۴-استالدهيد
نام آزمايش كننده:
نام همكاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوري:
آزمون تولنز:
آلدهيد ها به آساني اكسيد مي شوندو به اين ترتيب شنا سايي و از كتونها متمايز مي شوند . آلدهيد ها با شناساگرتولنز جواب مثبت مي دهندولي كتون ها جواب مثبت نمي دهند .

چند تركيب ديگر نيز كه به آساني اكسيد مي شوند مانند بعضي از آمينها و فنولها در آزمايش تولنز جواب مثبت مي دهند ولي اين تركيبات در آزمايش با ۲و۴-دي نيترو فنيل هيدرازين جواب مثبت نمي دهند.

آزمون شيف:
آزمون شيف يك آزمون بسيار حساس ميباشد(براي آلدهيدها)يك آلدهيد با واكنشگر شيف واكنش مي دهدويك محلول بنفش رنگ بوجود مي آورد.
وا كنش معرف شيف با آلد هيد ها :

آزمون يدوفرم :
كتون تحت تاثير يد و سديم هيدروكسيد قرار مي گيرد وكتوني با ساختار RCOCI3 توليد مي كند كه درآن R برابر H يا يك گروه آلكيل يا آريل است. که در نهایت منجر به تولید رسوب زرد يدفورم می شود.

فرمول كلي آلدهيد هاوكتون ها: CnH2nO
در جدول زیر نام و ساختار چند کتون وآلدئید ساده آورده شده است :

كتون آلدهيد CnH2nO n
كتون يك كربني نداريم فرمالدهيد
CH2O
1

كتون دو كربني
نداريم استالدهيد ‍‍ ۴O‍C2H 2

C3H6O 3
استون(پروپانون) پروپانال

شرح عملي :
۴عدد لوله آزمايش تميز را انتخاب نموده وآنها را شماره گذاري مي كنيم و سپس در حمام آب يخ قرار مي دهيم.
درلوله شماره (۱): ۱mlاز معرف شيف ريخته وآن را به عنوان شاهد كنار مي گذاريم. و در لوله هاي شماره ۲و۳و۴نيز مقدار ۱ml از معرف شيف اضافه مي كنيم .
درلوله شماره۲: دو قطره كتون اضافه مي كنيم وآن را از حمام آب يخ خارج مي كنيم و تغيير رنگ را يادداشت مي كنيم.

درلوله شماره۳:دو قطره فرمالدهيد اضافه مي كنيم وآن را از حمام آب يخ خارج مي كنيم و تغيير رنگ را يادداشت مي كنيم.
درلوله شماره۴:دو قطره استالدهيد اضافه مي كنيم وآن را از حمام آب يخ خارج مي كنيم و تغيير رنگ را ياداشت مي كنيم. سپس مشاهدات خود را در جدول زیر ثبت می کنیم.

ماده درون لوله رنگ درسرما رنگ در دماي محيط شماره لوله
۱
۲
۳
۴

عنوان آزمايش:
تهيه صابون

شماره آزمايش: …………………………………
وسايل مورد نياز: ۱- بشر شيشه اي ۲ عدد ۲-هم زن شيشه اي ۳- چراغ گاز ۴-سه پايه ۵- توري ۶- پي ست ۷- پي پت

مواد مورد نياز:۱_سود(سديم هيدروكسيد) ۲- روغن نباتي مايع ۳-آب مقطر
نام آزمايش كننده:
نام همكاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوري:
ساختار صابون:
چرك به صورت لايه اي نازك از چربي ويا گريس يا روغن بر روي بدن يا لباس هاي ما مي چسبد. براي زدودن اين چرك ابتدا بايد روغن را حل كرد . فراوان ترين و تنها ماده اقتصادي در زندگي روزمره آب است اما آب مايعي قطبي است چربي ها و روغن ها به علت داشتن زنجيره هاي دراز هيدروكربني نا قطبي هستند .به لحاظ ساختاري صابونها قادرند اين مشكل را حل كنند به خاطر داريم كه صابونها نمك هاي اسيد هاي چرب دراز زنجير مي باشند .

گروه طويل الكيل كه ۱۲تا۱۸ كربن دارد و كاملا ناقطبي است بنابراين در چربي ها حل مي شود ولي در آب نامحلول است بنابراين صابون از نقطه نظر انحلال پذيري دو خاصيت عكس هم دارند : يك انتهاي آبدوست (دوستدار آب)و محلول در آب و يك انتهاي آبگريز(گريزان آب)كه در چربيها و روغن ها محلول است.

انتهاي قطبي محلول در زنجيره نا قطبي هيدروكربني و طويل محلول در چربي ها و آب و نا محلول درچربي نا محلول در آب(انتهاي آبگريز صابون)
ها و روغن ها (انتهاي آبدوست)
صابون با حل شدن همزمان در آب و روغن,روغن را از لباس ها و سطوح كثيف جدا كرده وبه ريز قطره هاي امولسيوني در آب در مي آورد .

مكانيسم عمل صابون:
اكنون با نگا هي دقيق تر مي بينيم كه بر مبناي ملكولي در يك محلول صابون چه اتفاقي مي افتد (شكل صفحه بعد )به محض اينكه صابون در آب حل ميشود مولكولهاي با انتهاي يوني غوطه وردر آب به سطح آب جهتگيري مي كند و زنجيره هاي هيدروكربني ناقطبي همانند يك راهنماي شناور روي اقيانوس بالاي سطح آب شناور مي ماند . به اين طريق مولكول هاي صابون ويژگي انحلال پذيري متضادش را نشان مي دهد انتهاي آبدوست آن در داخل آب است در آب حل مي شود ولي انتهاي آبگريز آن كه ناقطبي است در تماس با آب نيست .

اين جهتگيري مولكولي كشش سطحي آب را كمتر مي كنند . سطح مايع از زنجيره هاي هيدروكربني ناقطبي كه به هم متصل نيستند پوشيده شده است اين ويژگي به آب قابليت خيس كردن بهتري مي دهد به جاي اينكه روي سطح الياف بماند درروي الياف پخش شده به داخل آنها نفوذ كند. صابونها و يا شوینده ها را اغلب به علف كش ها اضافه مي كنند تا ضمن امولسيون كردن بيشتر اجزاي فعال در آب به انتقال بهتر محلول بر روي برگها كمك مي كند.

براي مولكول ها ي صابون كه در سطح آب نيستند چه اتفاقي مي افتد ؟ آنها مجبورند طوري در زير سطح جهت گيري كنند كه قسمت آب دوست مولكول ها كمترين تماس را با آب داشته باشد مولكول هاي صابون با گروه بندي به صورت خوشه هاي سه بعدي به اين وضعيت مي رسند به اين صورت كه زنجيره هاي هيدروكربني ناقطبي داخل خوشه را پر مي كند و انتها ی يوني در آب سطح خارجي را تشكيل مي دهند اين اختلاط هاي مولكولي را مسيل مي گويند .

ويژگي انحلال پذيري ملكول هاي صابون به اين خاطراست كه تمام زنجيره هاي هيد روكربني دور از مولكول هاي آب با هم گروه بندي مي شوند و بخش هاي يوني در تماس با آب هستند.

شرح عملي:
Gr3 سود را درون ml10آب مقطر حل مي كنيم (بشر شماره ۱) سپس بشر شماره ۲ مقدار gr10 روغن مي ريزيم آن را حرارت مي دهيم)تا گرم شود(اگر چربي جامد باشد آنها را تا نقطه ذوب حرارت مي دهيم سپسml6 آب مقطر به آن مي افزاييم (آرام آرام )محتويات بشر را آرام آرام به هم مي افزاييم و به هم مي زنيم (در مدت ۳۰ دقيقه ) وعمل هم زدن را ادامه مي هيم تا توده خميري شكل ايجاد شود.

نتيجه گيري:

سوالات:
۱-اگر مقداري صابون را در آب حل مي كنيم محدوده pH را مشخص كنيد؟

۲-آزمايش تست شعله را بر روي صابون انجام دهيد رنگ شعله و عنصر را مشخص كنيد؟

۳-آيا صابون مي سوزداز سوختن آن چه چيزي حاصل ميشود ؟

عنوان آزمايش:
تهيه آسپرين
شماره آزمايش: ……………………………………………..
وسايل مورد نياز: ۱- بشر شيشه اي ۲ عدد(cc50و۱۰۰) ۲-هم زن شيشه اي ۳- چراغ گاز ۴-سه پايه ۵- توري ۶- پي ست ۷- پي پت۸-دما سنج ۹-هم زن ۱۰-كاغذ صافي
مواد مورد نياز:۱-اسيد ساليسيليك ۲- انيدريداستيك ۳-آب مقطر۴-سولفوريك اسيد

نام آزمايش كننده:
نام همكاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوري:
آسپرين ها و ساير مسكن ها(دردزداها)در زمره مهمترين موارد كاربردي دارويي مشتقات كربوكسيليك اسيدها به شمار مي آيند يكي از قديمي ترين مسكن ها دارويي است كه به علت قدمت واثرات داروئي شگفت انگيز است آسپرين استيل ساليسيليك اسيدو استر ساليسيلات استيك اسيد است .

آسپرين به عنوان تب بر تب را پايين مي آورد ولي دماي طبيعي بدن را پايين نمي آورد خواص ضد درد آن در برابر دردها ي همراه با سرماخوردگي ها و آنفلانزا وفشار عصبي و رماتيسم و آرتريت موثر است شواهد اخير حاكي از آن است كه مقادير كم دوام در دوره هاي طولاني مي تواند احتمال مشكلات قلبي را افزايش دهد .

نام آسپرين از درخت بيد salix spirea گرفته شده است مبلغين مسيح در قرون وسطي از پوست اين درخت به منظور مقاصد دارويي استفاده مي كردند .در قرن هفدهم پي بردند كه عصاره پوست درخت بيد تب را پايين مي آورددر سال ۱۸۲۶ جز فعال آن ساليسيليك اسيداستخراج شد . حدود سال ۱۸۵۲ ساليسيليك اسيد به طور مستقل سنتز شد و حدود سال ۱۸۷۴ با توليد نسبتا زياد در دسترس كليه مردم قرار گرفت.

ساليسيليك اسيد يك مولكول دو عاملي است كه از آن برخي از مواد شناخته شده مشتق مي شوند خود ساليسيليك اسيد به عنوان ضدعفوني كننده در افشانه هاي كمك هاي اوليه و پمادها به كار مي رودو متيل موضعي براي ماهيچه هاي دردناك به كار مي رود گرچه ساليسيليك اسيد ضدتب موثري است در برخي از افراد موجب ناراحتي شديد معده مي شودو به اين دليل جستجو براي مسكن هاي درد تا اواخر دهه ۱۸۰۰ ادامه يافت . فرض بر اين بود

كه اگر عامل اسيدي خنثي شود ناراحتي معده كاهش خواهديافت.از اين رو در سال ۱۸۷۵ سديم ساليسيلات معرفي شد و متاسفانه مشخص شد كه از آسپرين بهتر نيست.
سالول
سديم ساليسيلات متيل ساليسيلات ساليسيليك اسيد آسپرين(استيل ساليسيليك اسيد)
سالول استر ساليسيليك در سال ۱۸۸۶ معرفي شد و استفاده از آن منجر به كاهش شديد دردهاي معده شد .

اين ماده در روده كوچك به سديم ساليسيلات كه قبلا به عنوان مسكن به كار مي فته آبكافت مي شود.ا ماآزاد شدن همزمان فنول منجر به خطر مسموميت با فنول مي شد در سال هاي آخر قرن نوزدهم فليكس هوفمن كه براي شركت باير كار مي كرد بر روي ساير مشتقات ساليسيليك اسيد پژوهش كردو استيل ساليسيليك اسيد را بر روي پدرش كه از آرتريت رنج مي برد آزمايش كرد كه اين آزمايش و آزمايش هاي ديگر خواص دارويي عالي اين دارو را ثابت كرد و باعث كاهش سريع درد و ناراحتي معده گرديد . استيل ساليسيليك اسيد يا همان آسپرين در سال ۱۸۹۹ از سوي شركت باير به بازار عرضه گرديد.

متاسفانه حتي آسپرين در برخي از افراد موجب درد معده و مواردي موجب خونريزي جزئي معده و روده مي شود درمواردي موجب خونريزي شديد تر مي شودكه از نظر كلينينكي حائز اهمیت نيست فراورده هاي ديگري معرفي شده اند كه اثرات جانبي نا خوشايند را ندارند . شناخته ترين آنها استامينوفن است اين ماده وفناستين (هر دو آميد و مشتقي از -p آمينو فنول است )اصولا از نظر تب بري و خواص مسكني مشابه آسپرين هستند

اما بر خلاف آسپرين اثر مهمي بر روي مفاصل ملتهب ناشي از آرتريت روماتيسمي ندارند.فناستين ظاهرا مي تواند به كليه ها آسيب برساند و اگر چه جز سازنده قرص هاي پرطرف دار APC (آسپرين و فناستين و كافئين)بود استفاده از آن عمدتا متوقف شده است.ايبوپروفن در مقاديركم قدرت به عنوان يك داروي ضد درد اخيرا به بازار ها ارائه شده است اگر چه قبلا به صورت تجويزي در دسترس بوده است.

استامينوفن فناستين ساليسيل آميد ا يبو پروفن كافئين
شرح عملي:
مقدارgr4ساليسيليك اسيد را با cc10 انيدريك استيك دريك بشر مي ريزيم سپس ۴ الي ۵ قطره اسيد سولفوریك را به آن مي افزاييم و حدود ۵ دقيقه آن را به هم مي زنيم سپس ظرف واكنش را بر روي حمام آب گرم ۵۰ الي ۶۰ درجه سانتي گراد حرارت مي دهيم به مدت ۳۰ دقيقه به هم مي زنيم سپس ظرف واكنش را دردماي محيط قرار مي دهيم تا سرد شود زماني كه بلور هاي آسپرين توسط بلورها ي يخ تشكيل مي شوند ظرف رادر حمام آب يخ قرار مي دهيم تا تشكيل بلور با سرعت انجام شود.

براي خالص كردن بلورهاي محلول را توسط كاغذ صافي صاف مي كنيم و آسپرين موجود بر روي كاغذ صافي را با ۳ الي ۴ ميلي ليتر آب مقطر سرد شده مي شوئيم سپس آن را در حداقل آب مقطر حل مي كنيم.

اگر محلول رنگي بود از زغال براي بي رنگ كردن آن استفاده مي كنيم سپس ظرف واكنش را در محيطي سرد قرار مي دهيم تا رسوب تشكيل شود .

عنوان آزمايش:
تهيه نيترو بنزن
شماره آزمايش: ……………………………………………..

وسايل مورد نياز: ۱- پي ست ۲- پي پت ۳ -دما سنج ۴-هم زن۵- حمام آب گرم و يخ ۶-ارلن
مواد مورد نياز:۱-اسيد نيتريك ۲-آب مقطر۳-سولفوريك اسيد۴- سود ۵-بنزن
نام آزمايش كننده:
نام همكاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوري:

تركیبهاي نيتروزو به علت فعاليت شديد تر گروه كربونيل خود سريع تر از تركيب هاي نيترو هيدروژن دار مي شوند به اين دليل آنها عموما قابل لمس نيستند در كاهش بوسيله فلزات در محلول اسيدي مرحله آخر واكنش آمين نوع اول است در محلول خنثي يا اسيدي ضعيف مثلا در واكنش تركيب نيترو با گرد روي در محلول آمونيوم كلريد آبي كاهش هيدروكسيل آمين آنقدر كند صورت مي گيردكه این تركيب از طريق سنتز قابل دستيابي است .

سرانجام درمورد تركيب هاي نيترو آروماتيك در محيط بازي هم كاهش تركيب نيتروزو و هم هيدروكسيل آمين آنقدر كند ميشود كه يك واكنش رقابتي عامل تعيين كننده خواهد بود
شرح عملي:
در يك ارلن ml250 مقدارml 7 اسيد نيتريك غليظ وml9سولفوريك غليظ را آرام آرام اضافه كنيد و ضمنا بايد از حمام آب يخ استفاده شود و ضمنا مخلوط را دائما به هم بزنيدپس از متوقف شدن واكنش گرمازا مخلوط را تا دماي محيط گرم كنيد در يك ارلن ديگر مقدارml 6/6بنزن مي ريزيم حدود ml 5/3 از مخلوط دو اسيد را به آن اضافه كنيد از دماسنج و حمام آبي استفاده شود

ظرف را به آرامي بچرخانيد دماي واكنش ۵۰ الي۶۰ درجه دو اسيد را تا ۴۰ درجه كاهش دهيد سپس مخلوط را به قيف جدا كننده متصل كنيد.
لايه آبي را خارج كنيد و آن را با ml 25 آب مقطر شستشو دهيد وبا ml 25 سديم هيدروكسيد۵/۰ مولار وبار ديگر با ml 25 آب مقطر شستشو دهيد

محلول آلي شستشو را دور بريزيد و نيترو بنزن توليد شده را باgr 5/2 كلسيم كلريد بدون آب در يك ارلن مي ريزيم تا خشك شود سپس اگر نيترو بنزن توليد شده تيره رنگ بود آن را در حمام آبي قرار دهيد تا شفاف شود براي خالص كردن نيترو بنزن بايد آن را تقطير كرد
سوال
۱- فاز آبي وفاز آلي شامل چه موادي است؟
۲- نقش اسید سولفوریک را مشخص کنید .
۳- سازوکار واکنش را بنویسید .

عنوان آزمايش:
تهيه آنيلين

شماره آزمايش: ……………………………………………………………………………………………………………۵

وسايل مورد نياز: ۱-ارلن ۲-مبرد ۳- چراغ گاز ۴- بالن ته گرد ۵- بشر ۶- پي پت مدرج

مواد مورد نياز:۱-اسيد كلريد غليظ ۲-آب مقطر۳-پودر آهن۴- نيتروبنزن
نام آزمايش كننده:
نام همكاران:
استاد مربوطه:
شرح تئوري:
كاهش تركيبات نيترو با فلزات نانجيب (ترجيحا در محلو هاي اسيدي )به روش هيدروژن داركردن كاتا ليزي از طريق برقكافت و همچنين برخي از مواد كاهنده ديگر صورت مي گيردمكانيسم واكنش كاهش با فلزات يا هيدروژن دار كردن كاتاليزي با هيدروژن مولكولي با كاهش تركيبات كربونيل مشابه است تركيب نيترو ابتدا به نيتروزو كاهيده مي شود .

تركیبهاي نيتروزو به علت فعاليت شديد تر گروه كربونيل خود سريع تر از تركيب هاي نيترو هيدروژن دار مي شوند به اين دليل آنها عموما قابل لمس نيستند در كاهش بوسيله فلزات در محلول اسيدي مرحله آخر واكنش آمين نوع اول است در محلول خنثي يا اسيدي ضعيف مثلا در واكنش تركيب نيترو با گرد روي در محلول آمونيوم كلريد آبي كاهش هيدروكسيل آمين آنقدر كند صورت مي گيردكه اين تركيب از طريق سنتز قابل دستيابي است .

سرانجام درمورد تركيب هاي نيترو آروماتيك در محيط بازي هم كاهش تركيب نيتروزو و هم هيدروكسيل آمين آنقدر كند مي شود كه يك واكنش رقابتي عامل تعيين كننده خواهد بود .

آريل هيدروكسيل آمين آزاد شديدا هسته دوست است و به اين دليل مي تواند به راحتي با مشتق آريل نيترو زو تركيب شود اين واكنش تركيبي با تشكيل گاز هاي با شيف مشابه است ومنجر به تركيبهاي ازوكسي مي شود كه ميتوانند به آزونيد ها و نهايتا به هيدرازو بنزن ها كاهيده ميشوند محصولات نهايي كه ترجيها به اثر كاهش تركيب ها ي نيترو آروماتيك

در شرايط متفاوت تشكيل مي شوند درطرح واره صفحه بعد درج شده است همه محصولات مياني در كاهش تركيبات نيترو آروماتيك به استثناي نيتروبنزن و آزوبنزن پايدارند و مي توانند به كمك اسيد هاي قوي نوآرايي انجام دهند در اين جريان متيل هيدروكسيل آمينp –آمينو فنل آزوكسي بهp-هيدروكسيل آزو بنزن و هيدرازو بنزن و بنزيدين تبديل مي شود اين محصولات را فرمول بندي مي كنيم.

كاهش كاتاليزي تركيب هاي نيترو آروماتيك بسيار راحت انجام مي شود و عموما تا آمين نوع اول پيش مي رود به جاي هيدروژن مولكولي ميتوان از هيدرازين استفاده كرد كه اين جريان تا نيتروژن مولكولي هيدروژن زدايي ميشود.
كاهش با هيدرازين به دليل گزينش پذيري آن مزيت دارد گروه كربونيل دست نخورده باقي
مي ماند اثر گزينش پذيري در شرايط بازي و دماهاي بالا از بين مي رود كاهش آهن درهيدرو كلريد ريك اسيد طبق روششان اهميت صنعتي دارد (فلز ارزان مصرف جزئي اسيد استفاده از آهن اكسيد حاصل به عنوان رنگدانه )

شرح عملي:
در بالن ته گرد ml250 مقدار ۵ گرم پودر آهن و ml 6 نيترو بنزن و ml5 آب مقطر بريزيد و آنرا به خنك كننده رفلاكس متصل كنيد سپس ml5/2اسيد كلريدریک به آن اضافه كنيد مخلوط را به شدت تكان دهيد چنانچه واكنش به سرعت شروع نشد (با شروع واكنش ظرف می شود)ظرف رابا شعله كوچكي حرارت دهيد چنانچه واكنش شديد شد آن را در حمام قرار دهيد

پس از شروع واكنشml 5/2ديگر از اسيد اضافه كنيد بعد از فرو نشستن واكنش محلول رابه آرامي رفلاكس كنيد پس از ۱۵ دقيقه ml5/0اسيد كلريد ريك به آن بيفزاييد و عمل حرارت دادن را ادامه دهيد (در حالت رفلاكس )حدود ۴۵ دقيقه حرارت دهيد (۶۵ درجه) پس از پايان مدت رفلاكس ml5/2سديم هيدركسيد ۶ مولار را مستقيما به آن بيفزائيد و ظرف را براي تقطير با بخار آب آماده
می کنیم.

به محلول تقطير شده ml10اسيد هيدور كلريك غليظ بيفزائيد و اين مخلوط را دوباره تقطير كنيد تا از حالت كدري خارج شود باقي مانده اسيدي تقطير را با محلول سديم هيدروكسيد ۶ مولار قليايي كنيد و مخلوط را سرد كنيد و آنرا به قيف جداكننده منتقل نمائيد و محصول را به دو قسمت اتر صنعتي استخراج كنيد.

سوال:

۱-نقش پودر آهن در اين آزمايش چيست؟
۲- نقش کاتالیزگر را مشخص کنید؟
۳- چرا از سود براي آزمايش استفاده مي كنيم ؟

عنوان آزمايش:
تهيه پارارد
شماره آزمايش: ……………………………………………..

وسايل مورد نياز: ۱- پي ست ۲- پي پت ۳ – بشر ۴-هم زن ۵ – قيف ۶- كاغذ صافي ۷- ارلن
مواد مورد نياز:
نام آزمايش كننده:
نام همكاران:
استاد مربوطه:

شرح تئوري:

همه تركيبات آزو در شرايطي كه كاهش تركيبات نيترو با آنها مطابقت دارند به آمين هاي نوع اول قابل تبديل اند.

بنابراين از طريق جفت شدن آزويي مي توان يك گروه آمين نوع اول را به جز جفت شدن تبديل كرد در اين جريان –Oو-P و دي آمين ها يا آمينو فنول ها توليد مي شود.
كه در ساير روش ها دشوار تر بدست مي آيند . جفت شدن آزويي در صنعت به مقياس وسيعي براي تهيه رنگينه ها ي آزويي به كار مي رود اين رنگينه تقريبا شامل نيمي از سهم اصلي مجموع توليد رنگينه هاي آرويي به كار مي رود اين گروه رنگينه تقريبا شامل نيمي از سهم اصلي مجموع توليد رنگدانه هاست .

به طريق جفت شدن نمك هاي دي آزونيوم تعداد بسياري از آمين هاي آروماتيك (آنيلينهاي استخلافي نفتيل آمين ها و…..)و اجزاي جفت شدن مختلف تعداد زيادي از رنگينه هاي آزويي تهيه شده اند . مهمترين آنها رنگينه ها ي آزويي (عاري از فلز)آنيوني هستند آنها داراي يك يا چندين گروه سولفور بوده ودر نتيجه در آب محلول اند بر اثر تجزيه يك رنگينه آنيوني (نام)مي دهند.

رنگينه آزويي آنيوني روي انواع رنگ شوينده ها بر حسب رنگ پذيري متفاوتشان تفاوت ها ي محسوسي نشان مي دهند واز اين لحاظ به دو دسته تقسيم مي شوند . رنگينه آزويي اسيدي مثلا نارنجي براي رنگ كردن تركيبات اوليه اي كه گروههاي بازي دارند (پشم وابريشم و پلي آميدو چرم)رنگينه آزوئي مستقيم براي رنگ كردن الياف سلولزي غير خورنده اولين رنگينه آزوئي كشنده مستقيم قرمز کنگو بوده ولي به علت خلوص جزئي آن از مدتها پيش به عنوان رنگ الياف فاقد اهمیت شده است امروزه توليد همه رنگينه هايي كه از بنزيدين سرطان زا مشتق مي شوند به شدت كاهش يافته يا متوقف شده اند.

رنگينه مستقيم كوتونرول AB متعلق به رنگينه ها ي آزويي است كه در حجم وسيعي تولید مي شوند رنگينه هاي آزويي كاتيوني (بازي ) محلول در آب براي رنگ كردن الياف پلي آكرو يلونيتريل اهمیت روز افزون مي يابنددر مقابل رنگينه هاي آزويي ظهور تركيبهاي نامحلول در آب هستند

كه در نتيجه جفت شدن مستقيم اجزا روي الياف تهيه مي شوند پارا قرمز در اينجا جاذبه تاريخي دارد امروزه تنها رنگينه نفتول AS كه در آنها آريل آميدها ۳-هيدروكسي نفتونيك اسيد و ساير كربوكسيليك اسيد ها با گروه هيدروكسي مجاوز به عنوان اجزاي جفت شدن به كار مي رود هنوز اهمیت دارند.

پارارد(رنگ قرمز ( نمك دي آزونيوم + ۲- نفتول

پارانيتروآمونیم هیدرو کلراید

شرح عملی :
دریک بشرml 250 مقدار gr5/0 سديم هيدروكسيد در ml100آب مقطر حل مي كنيم سپس به آن مقدارml 57/4 تري سديم فسفات اضافه مي كنيم به عنوان بافرو ۷/۰ گرم ۲-نفتول مي ريزيم آنقدر مخلوط را هم بزنيد تا حل شود سپس بشر را در حمام آب يخ قرار مي دهيم (۲-نفتول و تري سديم فسفات به طور جداگانه در هاون سائيده شود).

سپس براي تهيه محلول ها از نيترو فنيل دي آزونيوم كلرايد به روش زير عمل مي شود در يك بشر ۷/۰ گرم پارا نيترو آنيلين را با مخلوط cc 5/1 اسيد كلريد ريك و cc5/1 آب مقطر توسط حرارت دادن حل مي كنيم سپس محلول را درون يك ارلن cc100حاوي۵ گرم يخ خردشده مي ريزيم مخلوط را آنقدر بچرخانيد تا بلور هاي ريز پارا نيترو آنيلين هيدروكلرايد ظاهر شود سپس به ارلن محلولي از ۴/۰گرم سديم نيتريت حل شده در ۲ گرم آب مقطر سرد شده

مي افزائيم مخلوط را آنقدر تكان دهيد تابيشترين مقدار ماده حل شود سپس محتويات ارلن را به بشر ۲۵۰ اضافه مي كنيم ماده بدست آمده را چند دقيقه شديدا هم مي زنيم تا از كامل شدن واكنش اطمينان حاصل نمائيم سپسcc 5/2 اسيد كلريدریک غليظ به مخلوط واكنش بيفزاييد ودر حمام بخار به مدت ۳۰ الي ۴۰ دقيقه و در دماي ۳۰ درجه نگه داريد رنگ بدست آمده

را توسط سيستم خلا جداسازي كنيد از كاغذ صافي ضخيم يا دو عدد كاغذ صافي معمولي استفاده كنيد براي خالص كردن پارارد آن رادرml 100آب مقطر حل كنيد سپس بار ديگر توسط سيستم خلا صاف كنيد محلول روي كاغذ صافي را با كمي آب بشوئيد سپس آن را وزن كرده و بازده آن را حساب كنيد.