چکیده:

تل خی در آب مرک بات از سال ۱۹۳۲ به ع نوان م شکلی در صنایع تبدیلی مرکبات مطرح بوده است که برای حل این مشکل ابتدا اقدام به شناسایی علل تلخی زا در آب مرکبات ﳕوده که مهم ترین آن ها در دو گروه مواد شیمیایی ت لخ شامل لیمونوئ یدها و فلاونوئ یدها مانند لیمونین، نارینجین، هسپریدین قرار می گیرند و سپس روش های ﳐتلفی را برای تلخی زدایی ابداع ﳕودند که البته اکثر این روش ها در صنعت با مشکلاتی مواجه شدند که مهم ترین این روش ها ع بارت ا ست از روش آنزی می و جاذب سطحی.ﳘچنین پس از مدتی به ارزش تغذیه ای عوامل تلخی زا در مرکبات پی بردند که منجر به ترغیب آن ها به استخراج این ترکیبات شد.

کلمات کلیدی:مرکبات، لیمونین، نارینجین، تلخی زدایی

مقدمه:

تل خی در آب مرک بات از سال ۱۹۳۲ به ع نوان م شکلی در صنایع تبدیلی مرکبات مطرح بوده است. از این رو ﳏققان برآن شدند تا

ع لل تل خی را شنا سایی و سعی در مرت فع ﳕودن ا ین م شکل ﳕای ند.
تلخــی آب مرکبــات توسـ دو گــروه مــواد شــیمیایی تلــخ شــامل

لیمونوئ یدها و فلاونوئ یدهاایجاد می شود. مرک بات دارای ا نواعی از فلاونون ها مانند نارﳒﲔ و لیمونﲔ می باشند. فلاونون هـا یکـی از گروه های فلاونوئیدها(یک گروه از رنگدانه هلی زرد) می باشند (ا ستاندارد م لی ا یران، .(۸۴۶۲ پس از شنا سایی ع لل تل خی، روش های تلخی زدایی برای از بین بردن و کنﱰل تلخی ابداع شدند. که اکثر این روش ها نیز دارای ﳏدودیت هایی از قبیل از بین بردن طعم، بو و ترکیبات تغذیه ای هستند. بنابراین ﳏققان ﳘچنان در پی یافﱳ روشی جدید با بیشﱰین کارایی می باشند.

ترکیبات تلخ

دو گروه مواد شیمیایی تلخ شامل لیمونوئیدها و فلاونوئیدها، در آب مرکبات وجود دارند (جی، داک، .(۱۳۸۶ عوامل اصلی تلخی آب مرکبات که در این دو گروه قرار دارند عبارت است از:

لیمونین نارﳒین: -۷ نئوهسپریدوزید
هسپریدین: -۷ روتینوزید

-۱لیمونﲔ()Limonin

لیمونوئید اصلی کاهش دهنده کیفیت آب مرکبات ترکیب لیمونﲔ است. لیمونﲔ یک تﱰانورتری ترپنوئید()Teranortriterpenoid است که بیشـﱰ در دانــههــا و بافــت میــوه یافــت مــیشــود (جــی، داک، .(۱۳۸۶ لیمونوئ یدها از ترپن ها م شتق شده ا ند و ف ق در خانواده

۱

Rutaceae و Maliaceae یافت شده اند.خاانواده Rutaceae شـامل اکثـر مرکبات خوراکی است، خانواده Maliaceae نیـز شـامل بیشـﱰ گیاهـان دارای خواص دارویی است .(miyakea, et al)

تلخی ناشی ازاین ترکیب در آب مرکبات مشکلی است که بیشﱰ در گریــپفــروت و پرتقــال نــاول )Navel oranges) وجــود دارد. در میــوه ﳖالهای پرتقال ترش نیز مقدار زیادی لیمونﲔ یافت شده است (جی، داک، .(۱۳۸۶ ﳘچ نین در هن گام ا ستخراج آب لی مو شیرین م قداری روغن از پوست ان خارج می شود که ترکیب اصلی ان لیمـونین اسـت (مظاهری و ﳘکاران).

حل پذیری لی مونﲔ در آب کم و حدود ۵ می لی گرم در لیﱰ در دمای Cّ۲۵ و ۵۰ میلی گرم در لیﱰ در دمای بیشـﱰ از Cّ۸۵ اسـت. در دماهای بالاتر، مولکول به هیدروکسی اسید ﳏلول ترلاکتون هیدرولیز می شود ( جی، داک، .(۱۳۸۶ لیمونین بیشﱰ در ﳏی اسیدی و از یک ترکیب اولیه به نام لیمونین مونولاکتون به وجود می آید (مظاهری و ﳘکاران). ﳏققان ترکیب اولیه تلخی را لیمونین می دانند زیرا مقدار کمی لیمونین برای تلخی زیاد آب میوه کافی است ( dante G, et

.(al, 1977

آستانه حسی لیمونﲔ در آب بﲔ ۳-۶ میلیگرم در لـیﱰ ثبـت شـده ا ست، در حاﱄ که م قدار ت شخیص آن در آﲟ یوه ﳑ کن ا ست بی شﱰ با شد (جی، داک، .(۱۳۸۶ وجود این ترکیب به میزان ۲-۷ ppm تلـخ و بـه مقدار ۱۵-۲۰ppm فـوق العـاده تلـخ مـی باشـد. تلخـی حاصـل از لی مونین به تل خی موخر م عروف ا ست و در ا ثر ﳎاورت پیش ساز غیرتلخ لیمونین با آتزیم لاکتون هیدرولاز در هنگام آب گیری به وجود می آید (مظاهری و ﳘکاران). نامیلﲔ لیمونوئید دیگری است که مان ند لی مونﲔ ت لخ بوده و در اح ساس تل خی کل دخا لت دارد. غلظــت نــامیلﲔ در آب گریــپفــروت در اوایــل فصــل بــه ۴۰ درصــد لیمونوئید کل میرسد (جی، داک، .(۱۳۸۶

تشخیص این ترکیبات در آﲟیوه از ﳊاظ کیفی لازم است و شیمیدانان
چ ندین روش ﲡز یهای مف ید برای ا ین من ظور ﲥ یه ﳕودها ند. ی کی از
این آزمونهای سریع بر اساس واکنش آنﱵژن ـ آنﱵبادی لیمونﲔ
میباشد.

در بعضــی آزمایشــگاههــای مربــوط بــه مرکبــات از روشهــای HPLC ا ستفاده می شود. م قدار لی مونﲔ با ر سیدگی م یوه به طور قا بل توجهی کاهش مییا بد که در ع مل، نتی جه آن از بﲔ ر فﱳ تل خی با گذشت فصل فرآوری است. این موضوع بیشﱰ برای گریـپفـروتهـای اول فصل صحیح است؛ زیرا مقدار لیمونﲔ پرتقالهای ناول به قدری است که این کاهش تأثﲑی بر ﲠبود طعم آن ندارد.

اگر شخصی یک میوه تازه پوستگﲑی شده را ﲞورد یا آب پرتقال ناوال تازه آب گﲑی شده را بنوشد، تلخی آن را تشخیص ﳕیدهد. در هنگام پاستوریزاسیون، حرارت به ﳘراه اسید موجود در میوه حلقه D را می بندد تا لاکتون لیمونﲔ که بسیار تلـخ اسـت تولیـد شـود (جی، داک، .(۱۳۸۶ ماده غیرتلخ لیمونین که لیمونات تک حلقه ای لاکتون نام دارد، (از این پس به اختصار LARL ﳕایش داده می شود) به طور طبی عی در با فت م یوه ها و جود دارد که ماده ای پا یدار است. هنگامی که بافت میوه برای استخراج آب میوه از هم جدا می شودبه طور طبیعی LARL با آنزیم میوه ﲤاس پیدا کرده و تبدیل به

۲

لی مونین ت لخ می شود. هن گامی که پرت قال خورده می شود ا ین برخورد صورت ﳕی گیرد و تلخی به وجود ﳕی آید زیرا زمان مشخصی برای تبدیل شیمیایی LARL به لیمونین لازم است تـا آنـزیم میـوه آزاد شود و به با فت بر سد. در فراوری آب م یوه ا ین ز مان و جود دارد و LARL به لیمونین تلخ تبدیل می شود .(dante G, et al, 1977) در
مورد آﲟ یوه تازه غﲑپا ستوریزه، نگ هداری در د مای پایﲔ ب عد از
ب ستهب ندی، شروع تل خی را ت نها به مدت چ ند ساعت به تأخﲑ
می اندازد. اگر چه مسدود شدن حلقه D در دمای پایﲔ کندتر صـورت
می گﲑد، ا ما باز هم ا سیدیته آﲟ یوه آن را کا تالیز میک ند ( جی،
داک، .(۱۳۸۶

-۲نارینجﲔ
تل خی یک م شکل ع مده برای ذائ قه م صرفکن ندگان آب گر یپ فروت
میبا شد. ا ین تل خی علاوه بر لی مونﲔ نا شی از فلاونوئ ید نارینجﲔ

نیز میباشدپژوهشی که اخﲑاً صورت گرفته است نشان میدهد که بعضی ازافراد نسبت به تلخی نارینجﲔ حساستر هستند.نارینجﲔ نیز مانند لیمونﲔ بیشﱰ در بافت میوه و مواد پالپی آﲟیوه وجود دارد و یک

ایزومر غﲑتلخ نیز دارد.
حل پذیری آ بی نارینجﲔ با حل پذیری لی مونﲔ ت فاوت ب سیاری
دارد. در آب، حل پذیری ﳘراه با ا فزایش د ما از ۵۰۰ می لی گرم
درلیﱰ در دمای Cّ۲۵ تا بیشﱰ از ۱۰۰ گـرم در لـیﱰ در دمـای Cّ۷۵
ا فزایش مییا بد. مول کول نارینجﲔ علاوه بر حل پذیری، به حرارت
ن یز کاملا م قاوم ا ست. نارینجﲔ به ع لت حل پذیریش در حﲔ

 پاستوریزاسیون یا نگهداری آﲟیوه از بافت ذرات پالپ جدا شده و وارد آﲟیوه میشود. در نتیجه تلخی آﲟیوه افزایش مییابد. مقدار نارینجﲔ آﲟیوه و پوست گریپ فروت با رسیدگی میوه کاهش مییابد. آستانه حسی برای تشخیص تلخی نارینجﲔ در آب حدود ۲۰ میلیگرم در لیﱰ گزارش شده است (جی، داک، .(۱۳۸۶