چکیده

در این پژوهش، گروهی از مشتقات بیس )-۵))-۴فنیل استخلاف دار)-۱-۴Hو۲و-۴ تری آزول–۳ایل)آمینو)فنول با استفاده از واکنش -۴))-Nهیدروکسی فنول)کرباموتیویل)بنزآمید و هیدرازین در حلال دی کلرو متان و شرای رفلاکس تهیه شد. تمامی ترکیبات تهیه شده با استفاده از طیف سنجی FT-IR، ۱H NMR، ۱۳C NMRمورد تایید قرار گرفت.

کلمات کلیدی: تری آزول، تیواوره، هیدرازین، دی کلرومتان

Synthesis of Novel Bis-triazoles by Thiourea Derivatives
Khorshid Nasrolahi, Nosrat Mahmoodi, Behzad Khalili , Masoud mohammadi zeydi

ABSTRACT

In The this study, several novel derivatives of Bis-4-((5-(substituted phenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-yl)amino)phenol were prepared using N-((4-hydroxy phenol)carbamothioyl)benzamide and hydrazine

hydrate in dichloromethane as solvent under reflux condition.

Structure of the compounds was characterized by FT-IR, 1HNMR, 13CNMR.

Keywords: Triazole, Thiourea, Hydrazine Hydrate, Dichloromethan

i خورشید نصرالهی، دانشگاه گیلان، دانشکده علوم پایه، گروه شیمی، آزمایشگاه تحقیقاتی دکتر محمودی

مرکز پژوهش های صنعتی و معدنی هم اندیشان چرخه علم و صنعت ۱۳۹۴ ۱

-۱ مقدمه

هســـته هـــای تـــری آزول بـــه دو گــــروه۳@،۲،>1تــــری آزول و گــــروه ۱@،۲،>4تری آزول تقسـیم مـی شـوند کـه هسته ۱@،۲،>3 تری آزول ها در دهه های اخیر بـه دلیـل خـواص داروشـناختی و بیولــوژیکی مختلفــی کــه بــرای آنهــا گزارش شده، بسیار مـورد توجـه قـرار گرفته اند .[۱]

(شکل :(۱ هسته های تری آزول

از جمله این خـواص بیولـوژیکی ایـن ترکیبات می توان به فعالیت هـای ضـد قارچ>1@، ضد سرطان >2@، ضد میکروبی، ضد سل، ضد>3@ HIV، ضد تومـور>4@، ضـد التهاب>5@، ضد مالاریا، ضد دیابت>6@، ضـــد تشـــنج، ضـــد ویـــروس>7@، ضـــد افســردگی>8@، درمــان بیمــاری هــای تیروئیدی، عامل قوی شیمی درمانی>9@، درمان افت قند خون>10@ و همچنین بـه عنوان ترکیبی با خواص آرامـش بخشـی۲ [۱۱] اشاره کرد.

بــه دلیــل اهمیــت خــواص بیولــوژیکی ترکیبات ترکیبـات تـری آزول، در طـی دهه های اخیر روش های مختلفـی بـرای ســنتز ایــن دســته از ترکیبــات توسـ پژوهشگران در سراسر جهان گزارش شـده است .>12-21@

ما نیز با استفاده از یـک روش سـاده گروهی از مشتقات )-۵))-۴فنیل استخلاف دار)-۱-۴Hو۲و-۴تـــــــــــری آزول–۳ ایل)آمینو)فنول را تهیه کردیم.

شکل( :(۲ واکنش سنتز -۴))-N هیدروکسی فنول)کرباموتیویل)بنزآمید

-۲ بخش تجربی

-۱-۲سنتز)-۵))-۴فنیل استخلاف دار)-۱-۴Hو۲و-۴تری آزول–۳ایل)آمینو)فنول

به محلولی از پتاسیم ایزوتیو-

سیانات ۱/۵) میلی مول) حل شده در
استن خشک ۱۰) میلی لیتر)، محلولی
از آسیل هالید ۱) میلی مول) حل شده
در استن خشک ۵) میلی لیتر) به صورت
قطره قطره اضافه شد، مخلوط واکنش
برای مدت یک ساعت تحت شرای
بازروانی قرار گرفت. سپس محلول

آمین ۱) میلی مول) حل شده استن خشک ۵) میلی لیتر) به آن اضافه شد و دو ساعت تحت شرای بازروانی قرار گرفت. بعد از اتمام واکنش به مخلوط واکنش سردو به آن ۲۰ میلی لیتر آب سرد اضافه شد و رسوب خارج گردید. رسوب حاصل با بوخنر صاف و با اتانول آبی نوبلور گردید.