شيمي آلي

بسم الله الرحمن الرحیم

فهرست
عنوان صفحه

مقدمه ۳
هیدروکربن ها ۴
الکل ها ۵
خواص فیزیکی ۷
تهیه الکل ها ۷

اکسایش الکل ها ۸
واکنش با هالیدهای هیدروژن ۹
فنول ۱۰
واکنش با برم مایع ۱۰
واکنش نیترودار کردن ۱۱
اترها ۱۱
خواص فیزیکی ۱۲
خواص شیمیایی ۱۲
آلدئیدهاو کتون ها ۱۳
واکنش افزایشی ۱۴

اکسایش آلدئیدها وکتون ها ۱۴
کاربرد صنعتی ۱۴
کربوکسیلیک اسیدها ۱۵
استرها ۱۷
عوامل موثر بر استری شدن ۱۷
تولید استیک اسید ۱۸
کاربردهای اسیدهای آلی ۱۹
اسید چرب ۱۹

آبکافت استرها ۲۰
کاربردهای صنعتی استرها ۲۱
آمین ها ۲۲
نمک دی آزونیوم ۲۵
اوره ۲۷
استامید ۲۸

آبگیری از استامید ۲۸
اسیدالکل ها ۲۹
آمینو اسیدها ۲۹
کربوهیدرات ها ۲۹
چربی ها ۳۱
پلیمرها ۳۳
باکلیت ۳۵
نمونه سوال ۳۶
منابع ۴۰

مقدمه

مطالعه شیمی آلی , تنها بدلیل اهمیت آن در زندگی روزمره , قابل توجیه است اما درک درست این اهمیت در گرو کسب اطلاعاتی در زمینه مبانی شیمی آلی است .
شیمی آلی , شیمی آلی است , چه در آزمایشگاه باشد , چه درکارخانه های شیمیایی , و چه در گیاهان یا بدن انسان . بنابراین اشاره مناسب به جنبه های صنعتی و زیست شناختی توامان یا با جنبه های شیمیایی بنیادی و نظری ,به جای آوردن آنها بصورت جداگانه واقع بینانه تر است .

دلیلی والاتر از رابطه شیمی آلی با زندگی روزمره برای مطالعه آن , اغناء فکری و زیبایی شناختی بی
است که از مطالعه شیمی آلی می توان حاصل کرد بگذریم از تمرین در تفکر منطقی که همزمان با این اغناء حادث می شود.چه خوب است که با موضوعی سرو کار داشته باشیم که هم سرگرمی است و هم ارضاءکننده فکر, و در عین حال چنان اهمیتی برای همه مادارد که ما همیشه , آگاهانه یا ناخود آگاه آن را به کار می گیریم .

اگر این جزوه بتواند این احساس لذت و تحرک فکری را همراه با آگاهی هایی در باره شیمی آلی معاصر به خواننده بدهد ,و همچنین دیدگان او را به نقش حیاتی شیمی آلی در دنیای پیرامون ما باز کند, به گونه ای که نسبت به زمانی که از شیمی آلی چیزی نمی دانست به درک ژرف تری از محیط خود برسد , در آن صورت پاداش زحمتی که برای نوشتن این جزوه کشیده شده داده شده است .

شيمی آلی
راستی چرا ترکیب های شیمیایی به دو دسته آلی و معدنی تقسیم شده اند؟
این نامگذاری ریشه تاریخی دارد شیمی دانان در گذشته تصور می کردند که فقط ترکیبات آلی توسط اندامهای گیاهی و جانوری ساخته می شود. اصطلاح Chemistry از کلمه کیمیا که یک کلمه عربی است گرفته شده است و کلمه Organic از کلمه عربی اُرگان گرفته شده است . ولی امروزه می دانیم که در آزمایشگاه و صنعت نیز می توان ترکیب آلی ساخت. به شیمی آلی شیمی ترکیبات کربن نیز گویند زیرا در ساختار همه ترکیبات آلی کربن یافت می شود.

شیمی دانان پیشین , ترکیب ها را از منابع طبیعی ,اعم از جاندار و بی جان ,به دست می آوردند. ترکیب هایی که منبع آنها زنده یا زمانی زنده بود , نظیر گیاهان و جانوران, به آلی مشهور شد.ترکیب هایی که از مواد بی جان نظیر سنگها به دست می آید به معدنی شهرت یافت در واقع زمانی تصور می شد که بین مواد آلی و معدنی تفاوت بنیادی وجود دارد . اما بعدها رو شن شد که چنین تفاوت بنیادیی وجود ندارد , تمام ترکیب از تجمع اتمها بوجود آمده اند .

دراینجا می توان پرسید که چرا از میان بیش از صد عنصر شیمیایی فقط یکی یعنی کربن و ترکیبهای آن از بقیه عناصر متمایز شده است .این جدا سازی برای سهولت کار بوده است زیرا بخش بسیار بزرگی از ترکیبات آلی ترکیبهای کربن است .

شیمی آلی در ما و پیرامون ما
شیمی الی به عنوان لغوی خود شیمی حیات است .تداوم زندگی گیاهان و جانداران از جمله انسان به میلیون ها واکنش شیمیایی بستگی دارد که پیوسته در پیکر ما و در تمام موجودات زنده در حال انجام است اهمیت واکنش های آلی برای ما فقط به فرایندهای حیاتی محدود نمی شود. هنگامی که سوختهای فسیلی را می سوزانیم , در حقیقت از واکنش های آلی مهار شده استفاده می کنیم بسیاری از فراورده هاییکه برای زندگی روزانه ما ضرورت دارد نظیر پلاستیک , دارو , رنگو الیاف مصنوعی برای تهیه لباس همگی ترکیبهای آلی تولید شده از طریق واکنش های مهار شده آلی هستندحتی مرگ و تباهی نیز ادامه همین فرایندهاست.

چرا کربن این همه ترکیب تشکیل می دهد؟
کربن عنصر شگفت انگیزی است که می تواند با خودش پیوند های کووالانسی قوی یگانه و دوگانه و سه گانه تشکیل می دهد و همچنین می تواند زنجیرهای بسیار بلند کربنی (پلی مر،بسپار) تشکیل دهد , مانند پلی اتیلن که یک نوع پلاستیک است همچنین کربن می تواند حلقه های سه،چهار و پنج وشش کربنی را تشکیل دهد . ظرفیت کربن در همه ترکیباتش ۴ است و۴ پیوند کووالانسی تشکیل می دهد.

هیدروکربنها:
از هیدروژن و کربن ساخته شده اند و اسکلت همه ترکیبات آلی را تشکیل می دهند.

انواع هیدروکربنها:
الف) هیدروکربنهای آلیفاتیک که خود به چهار دسته تقسیم می شود:
۱-آلکانها
۲-آلکنها
۳-آلکینها
۴-سیکلو آلکانها (حلقوی)

ب) هیدروکربونهای آروماتیک (ترکیبات معطر) مانند بنزن و تولوئن.

انواع ترکیبات آلی :
۱-الکلها ۲- آلدهیدها و کتونها ۳- اسیدهای کربوکسیلیک ۴- استرها ۵- آمینها و آمیدها ۶- آمینو اسیدها ۷- فنولها ۸- کربوهیدراتها(قندها) ۹- پروتئینها ۱۰- چربیها ۱۱- پلیمرهای سنتزی.

الکلها

اگر بجای هیدروژن آلکان گروه هیدروکسید یا OH- قرار گیرد الکل ایجاد می شود.
نکته:اگر OH- به حلقه آروماتیک متصل باشد الکل نیست بلکه فنول است.
گروه عاملی: به اتم یا مجموعه ای از اتم ها که به ترکیب خواص ویژه ای می بخشد.

انواع الکلها از نظرگروه عاملی

الکلهای یک عاملی: اتیل الکل CH3-CH2-OH
الکلهای دو عاملی: اتیل گلیکول OH-CH2-CH2-OH
الکلهای سه عاملی: گلیسیرین OH-CH2-CHOH-CH2-OH
انواع الکلها
الکل نوع اول: در این الکلها گروه عاملی به کربن نوع اوّل متصل باشد.مانند:
CH3 -CH2 -OH
الکل نوع دوِِم: در این الکلها گروه عاملی به کربن نوع دوم متصل باشد.مانند:
CH3-CHOH-CH3
الکل نوع سوم: در این الکلها گروه عاملی به کربن نوع سوم متصل باشد.مانند:
CH3 –COH(CH3 ) -CH3

نامگذاری الکلها
ابتدا بلندترین زنجیره کربنی را انتخاب. اگر الکل دارای شاخه باشد آنرا شماره گذاری می کنیم. شماره گذاری را از جهتی آغاز می کنیم که به گروه هیدروکسید نزدیکتر باشد. برای نوشتن نام ابتدا شماره محل شاخه و سپس نام شاخه و نام آلکانی زنجیره اصلی و در آخر کار پسوند (ول)اضافه می کنیم.

۱-پروپانول CH3 -CH2 -CH2 -OH
2-پروپانول CH3 -CHOH-CH3

ایزومر ساختاری
ترکیباتی هستند که دارای فرمول مولکولی یکسان ولی فرمول ساختاری متفاوتی هستند.

مثال: ترکیبی با فرمول مولکولی C4H10O دارای چند ایزومر ساختاری است ،آنها را رسم و نامگذاری کنید؟

۲-بوتانول ۱-بوتانول

۲-متیل ۲-پروپانول ۲-متیل ۱-پروپانول

خواص فیزیکی الکلها

الکلها دارای سر قطبی و سر غیر قطبی می باشند. به همین علت الکلها هم در ترکیبات قطبی و هم غیر قطبی می تواند حل شوند. هرچه تعداد کربن یک الکل بیشتر می شود، انحلال پذیری در آب کاهش می یابد. زیرا سهم غیر قطبی مولکول افزایش می یابد.
نکته: پیوند کووالانسی از پیوند هیدروژنی قویتر است.

الکلها می توانند با آب پیوند هیدروژنی تشکیل دهند و در آب به هر نسبتی حل شوند. الکلها بین خودشان پیوند هیدروژنی ایجاد می کنند، هر چه تعداد گروهای OH یک الکل بیشتر باشد پیوندهای هیدروژنی بیشتری می تواند برقرار کند و نقطه جوش بالاتر می رود.

تهیه الکلها
۱- واکنش آلکن با آب: از واکنش آلکنها با آب در حضور کاتلیزگراسیدی الکل بدست می آید.

۲- واکنش هالید آلکیل باهیدروکسیدهای فلزات قلیایی:

در واکنش بالا منظور از X عناصر I,Br,Cl,F که جزءهالوژنها می باشند و منظور از M عناصر گروه اول، که شامل عناصر Li,Na,K,Rb می باشد.
۱- کاهش آلدهیدها با H2: از کاهش آلدئیدها توسط گاز هیدروژن الکل نوع اول ایجاد می شود.

۳-کاهش کتونها با H2 : از کاهش كتونها توسط گاز هیدروژن الکل نوع اول ایجاد می شود.

۲- از تخمیر قندها: باکتریها نیز می توانند توسط بعضی از مواد شیمیایی قندها را تبدیل به الکل کنند.

۳- واکنش حذفی: جدا شدن یک مولکول کوچک مانند آب از یک مولکول بزرگتر توسط گرما یا کاتالیزگر واکنش حذفی می گویند.
نکته: اگر در واکنش حذفی مولکول آب جدا شود به آن واکنش آبزدایی می گویند.

اکسایش الکلها
از اکسایش الکلهای نوع اول توسط واکنشگرهای اکسید کننده یا اکسنده آلدهید بدست می آید.
اگر عامل اکسنده قوی باشد آلدهیدها به اسیدهای کربوکسیلیک تبدیل می شوند.

از اکسایش الکلهای نوع دوم کتون بدست می آید. اگر عامل اکسنده قوی باشد می تواند ساختار کتون را هم بشکند و مولکولهای مختلفی ایجاد کند.

نکته: الکل نوع سوم در شرایط معمولی اکسید نمی شوند.
مثال: ایزومرساختاری الکل C5 H11OH را رسم کنید که:
الف) توسط نیترات نقره آمونیاکی به اسید کربوکسیلیک تبدیل شود؟

ب) با عوامل اکسنده کتون تولید کند؟

ج)اکسید نشود؟

واکنش اثر هالیدهای هیدروژن بر الکلها:
از واکنش الکلها با هالیدهای هیدروژن , آلکیل هالیدبدست می آید.
فرمول کلی R-X+H2O R-OH+HX
از واکنش هیدروکلزیک اسید بامتانول , کلرید متیل ایجاد می شودکه جزء خانواده آلکیل هالیدها محسوب می شود.
CH3Cl+H2O CH3OH+HCl

آزمایش یا تست لوکاس:

الکل نوع اول با معرف لوکاس در سرما واکنش نمی دهد و در گرما به آهستگی واکنش می دهد. الکل نوع دوم در سرما آهسته واکنش می دهد. الکل نوع سوم در سرما به شدت واکنش می دهد.
نشانه محلول واکنش زیر شیری می شود زیرا محصول تولیدی در محیط آبی حل نمی شود.

CH3 -CH2-CH2OH+OH CH3 -CH2 -CH2 -OH+Hcl
نکته: معرف لوکاس شامل ZnCL2 و HCL غلیظ است.

کاربردهای صنعتی متانول و اتانول
متانول:۱-تهیه فرمالدهید که در ساخت پلیمر استفاده می شود. ۲-تهیه فرمیک اسید که در ساخت استر استفاده می شود.

اتانول: در ساخت استیک اسید استفاده می شود. که استیک اسید در ساخت استرهاکاربرددارد و از استرها در تهیه ادکلن، چسب چوب، حلالهای صنعتی استفاده می شود.

مصارف صنعتی و دارویی اتیل گلیکول وگلیسیرین
اتیل گلیکول: ۱-ضد یخ ۲- پلی استر
گلیسیرین: ۱- نرم کننده ۲- مواد شوینده ۳- حلالهای پاک کننده ۴-نیترو گلیسیرین

فنول
اگر گروه هیدروکسید (OH) جانشین یکی از هیدروژن حلقه بنزن شود فنول بدست می آید.

فنل بنزن
نکته: حلقه بنزنی یک حلقه غنی از الکترون است و گروه هیدروکسید در فنول گروه فعال کننده حلقه می باشد.

واکنش برم مایع با فنل:
در این واکنش هیدرو برومیک اسید و ۲ , ۳ , ۵-تری برومو فنول ایجاد می شود . ازروی کاهش شدت رنگ برم یا قدرت اسیدی می توان پیشرفت واکنش را کنترل کرد .

سؤال: چرا OH هدایت کننده ارتو و پارا است؟
رزونانس گروه OH باعث می شود که کربن اورتو و پارا را منفی تر کرده وبه همین خاطر هدایت کننده اورتو و پارا است.
واکنش نیترودار کردن فنول:

کاربردهای فنول: ۱- دارو سازی ۲- رنگ سازی ۳- در صنایع پلیمر
اترها:
گروه عاملی اترها عبارت است از: C-O-C
نکته: اترها ایزومر ساختاری الکلها می باشد.
مثال) ایزومر ساختاری C4H10O را رسم و نام خانواده آنها را مشخص کنید؟

متیل ایزو پروپیل اتر

متیل n-پروپیل اتر دی اتیل اتر
واکنش تهیه اترها: از واکنش یا حرارت دادن الکلها در حضور کاتالیزگر H2SO4 اتر ایجاد می شود.

مثال) از حرارت دادن متیل الکل و اتیل الکل در حضور کاتالیزگرH2SO4 چند نوع اتر تولید می شود؟
سه نوع اتر تولید می شود و واکنشهایشان به قرار زیر است:

مثال) کاربردهای صنعتی و پزشکی اترها را بنویسید؟
صنعتی:حلال، شستشو در آزمایشگاه برای خشک کردن ظروف آزمایشگاهی
پزشکی:مواد بیهوش کننده

خواص فیزیکی الکلها و اترها:

الکلها و اترهای هم کربن ایزومر ساختاری یکدیگرند. دمای جوش اترها خیلی نزدیک به دمای جوش آلکانهایی است که جرم مولکولی تقریبا یکسانی دارند. انحلال پذیری اترها در آب زیاد است. اتر همانند آلکانها گروه هیدروکسیل ندارد پس پیوند هیدروژنی تشکیل نمی دهد و مجموعه های مولکولی بزرگ به وجود نمی آورند. بنابراین دمای جوش آنها کم است . با این وجود مولکولهای اتر می توانند با استفاده از جفت الکترونهای آزاد اکسیژن با مولکولهای آب، پیوند هیدروژنی برقرار کنند از این رو اترهای سبک در آب حل می شوند .

خواص شیمیایی اترها
اترها واکنش پذیری قابل توجهی از خود نشان نمی دهند.از این رو غالبا در واکنشهای شیمیایی به عنوان حلال مورد استفاده قرار می گیرد.
اترها به آسانی با هوا مخلوطهای منفجر شونده تشکیل می دهند. یکی دیگر از ویژگیهای اترها سهولت اکسایش آنها در هوا و تشکیل پروکسیدهای منفجر شونده است.

ویژگیهای دیگر اترها
گسستن اترها توسط هیدرو اسیدها است که در آن پیوند کربن-اکسیژن در اترها بر اثر واکنش با هیدروژن هالیدها می شکند.

آلدهیدها و کتونها

آلدهیدها و کتونها با یکدیگر ایزومر هستند و فرمول کلی آنها عبارت است از:
CnH2nO
کتون آلدهید CnH2nO n
ندارد فرمالدهید
۱
ندارد
(اتانال) استالدئید
۲
استون پروپانول
۳

نکته: در نامگذاری آلدهیدها از پسوند آل استفاده می شود و در کتونها از پسوند ون استفاده می شود.

گروه کربونیل:
این گروه در آلدهیدها و کتونها به شدت قطبی می باشد و کربن گروه کربونیل جایگاه واکنش پذیر مولکول محسوب می شود و واکنشگرهای هسته دوست به کربن کربونیل متصل می شود. آلدهیدها و کتونها قطبی هستند و بین مولکولهای آنها جاذبه دو قطبی دو قطبی وجود دارد.
نکته: هر مولکول قطبی یک مولکولی دو قطبی می باشد زیرا دارای دو قطب + و- است.

واکنش افزایشی هسته دوستی

کتون:

اکسایش آلدهیدها
آلدهیدها بر اثر عوامل اکسید کننده به اسیدهای کربوکسیلیک تبدیل می شوند.
کربوکسیلیک اسید O2+ آلدهید

اکسایش کتونها

کتونها در برابر واکنش اکسایش مقاومت می کنند.

کاربرد صنعتی فرمالدهید و استون

فرمالدئیدقبلابرای بیهوشی استفاده می شد,در صنعت به عنوان حلال ودر آزمایشگاه برای شتشوی ظروف آزمایشگاهی و خشک کردن سریع ظروف آزمایشگاهی بکار می رود .

کربوکسیلیک اسیدها
دارای فرمول عمومی CnH2nO2 می باشد و گروه عاملی آنها گروه کربوکسیل نامیده می شوند.

نام فرمول ساختاری CnH2no2 n
متانوئیک اسید (جوهر مورچه) (فرمیک اسید)

۱

اتانوئیک اسید (استیک اسید)

۲

پروپانوئیک اسید

۳

مثال) ایزومر ساختاری C4H8O2 را رسم و نام گذاری کنید؟ (ایزومرهای اسیدی)
بوتانوئیک اسید

۲-متیل پروپانوئیک اسید

خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک (آلی):

این اسیدها می توانند با خودشان پیوند هیدروژنی برقرار کنند به همین علت دمای جوش آنها نسبتا بالا است. این اسیدها از طریق پیوند هیدروژنی با مولکولهای آب می توانند در آب حل شوند. اسید تا چهار اتم کربن به خوبی در آب حل می شود ولی با افزایش اتمهای کربن از انحلال پذیری در آب کاسته می شود. با افزایش اتم کربن سهم نا قطبی مولکول بیشتر می شود به همین علت میزان انحلال پذیری کاهش می یابد.

سوال) چرا گروه کربوکسیل را گروه اسیدی می گویند؟
زیرا اکسیژن الکترونگاتیو بیشتری نسبت به هیدروژن دارد در نتیجه زوج الکترون پیوندی OH را به سمت خود می کشد و پیوند OH قطبی می شود از طرفی دیگر گروه کربونیل نیز یک گروه قطبی می باشد و کربن آن بار مثبت دارد در نتیجه گروه کربونیل نیز از طریق القائی الکترون کشندگی، قطبیت پیوند OH را افزایش می دهد.

هر چه پیوند OH قطبی تر باشد هیدروژن بار مثبت بیشتری را حس می کند در نتیجه هنگامی که اسید در آب حل می شود ،بهتر می تواند H+ آزاد کند و مولکولهای آب نیز راحتتر می تواند H+ را جذب کنند در نتیجه قدرت اسیدی بیشتر می شود.

نکته: هر اسیدی که پیوند OH آن قطبی تر باشد هیدروژن مثبت تر است و در محیط آبی H+ بیشتری آزاد می کند و قدرت اسیدی بیشتر دارد.

سوال) چرا اسیدهای کربوکسیلیک (اسیدهای آلی )اسیدهای ضعیفی هستند؟
مثال) از هر یکازجفت اسیدهای زیر کدامیک قوی تر است, دلیل آن را بیان کنید؟
الف) و

فرمیک اسید زیرا گروه متیل یک گروه الکترون دهنده است در نتیجه بار مثبت کربن، کربونیل را کاهش می دهد و از خصلت الکترون کشندگی آن می کاهد در نتیجه پیوند OH در استیک اسید نسبت به فرمیک اسید قطبیت کمتری دارد.
ب) و

برابر است زیرا اثر القائی الکترون دهندگی گروه متیل و گروه اتیل با یکدیگر برابر است . بنابراین قطبیت پیوند OH دردو مولکول با یکدیگر برابر است و قدرت اسیدی برابری دارند.

ج) و

کلر اثر القائی کشندگی دارد بنابراین قطبیت پیوند OH را افزایش می دهد و قدرت اسیدی را زیاد
می کند در صورتی که گروه متیل برعکس عمل کند.

د) و

افزایش تعداد اتمهای کلراثر القائی الکترون کشندگی را بیشتر در نتنیجه قطبیت پیوند OH را بیشتر افزایش می دهد.

استرها
از واکنش اسیدهای آلی با الکل ها استر بدست می آید.
مثال) واکنش ایزومرهای اسیدی C3H6O2 را با اتیل الکل را بنویسید و نام شیمیایی محصول را مشخص کنید؟

مثال) اسید سازنده و الکل سازنده هر یک از استرهای زیر را بنویسید؟

عوامل مؤثر بر استری شدن
۱- کاتالیزگر: کاتالبزگر سرعت واکنش استری شدن را افزایش می دهد. بدون کاتالیزگر این واکنش تا یک ماه نیز کامل نمی شود.
۲- اثردما: دما سرعت این واکنش را افزایش می دهد به همین علت در آزمایشگاه باید عمل رفلاکس را بر روی مخلوط مواد اولیه انجام دهید.
۳- با توجه به اینکه واکنش تعادلی است مطابق اصل لوشاتولیه اگر آب از محیط خارج شود واکنش به سمت راست جابه جا می شود ومحصول بیشتری تولید خواهد کرد.
مثال) خواص شیمیایی وفیزیکی استیک اسید را بنویسید؟

خوص فیزیکی: ۱-بی رنگ ،۲-با بوی تینر،۳-خورندگی و قابل اشتعال
خواص شیمیایی: اسیتک اسید با الکلهاو آمین ها واکنش می دهد و به ترتیب تولید استر و آمید می کند.

تولید استیک اسید

سرکه از فرایند تخمیر مواد غذایی که دارای نشاسته و قند می باشد تولید می شود توسط باکتری مخمر سرکه (بچه سرکه) تولید می شود. معمولا سرکه دارای استیک اسید با وزن حجمی ۴-۸ در صد می باشد.

روشهای تولید صنعتی استیک اسید

۱- کربونیلاسیون متانول: از واكنش متانول با کربن منوکسید در فشار ۲۰۰ اتمسفر استیک اسید تولید می شود .

۲- اکسیداسیون بوتان:

کاربردهای اسیدهای آلی در صنعت وآزمایشگاه :
۱-تهیه انواع ترشی، ۲- به صورت افشانه برای از بین بردن قارچهای گیاهان، ۳- تولید فیلم عکاسی، ۴- تولید پلاستیک پلی اتیلن تری فنالات، ۵- در تولید استات وینیل، ۶- در تولید چسب و رنگ ،۷-برخی از استرهای اسیدهای استیک به عنوان کاربرد حلال در تولید مواد معطر مصنوعی استفاده می شود.

اسید چرب:
اسید کربوکسیلیک حاصل از آبکافت چربیها را اسید چرب گویند.
گلیسیرین + اسید چرب چربی
کاربردهای اسیدهای آلی در صنعت و آزمایشگاه
۱- کاربردهای اسید اگزالیک ( ۲H2O،HOCH2COOH):1-اصلاح فلزات %۱۲ ،۲-اصلاح منسوجات %۲۵ ،۳-عوامل رنگ بر %۲۰ ،۴- مورد دیگر %۲۷ ،۵-به عنوان کمپلکس دهنده برای نمکها و فلزات سنگین،تمیز کننده و سفید کننده پارچه

۲- سالیسیلیک اسید(C6H5OH(COOH)): 1-در تهیه آسپرین، ۲-در تهیه رزینها، ۳-به عنوان آغاز کننده در تولید مواد داروئی، ۴-برای تغییر کردن پوست و از بین بردن لکه های آن به عنوان قارچ کش وو لکانیزاسیون مورد استفاده قرار می گیرد، ۵-عمدتا در تهیه استیل سالسیلیک اسید به کار می رود

۳- بنزوئیک اسید (C6H5COOH):1-برای تهیه سدیم و بوتیل نیتروات،۲-فنل،۳-نرم کننده، ۴-بنزوئیل کلراید،۵-چسبها،۶-به عنوان استاندارد اولیه در شیمی تجزیه،۷-الکید رزینها،۸-مواد نگهدارنده در صنایع غذایی ، ۹-عطرها،۱۰-مواد آرایشی،۱۱-تنبانکو، ۱۲- مواد دارویی
۴- مالئیک اسید(C4H4O4): 1-در تولید اسیدهای مالئیک ، اسپارتیک،تاتاریک و… کاربرد دارد. ۲-رنگرزی کتان، ۳-روان کنندها، ۴- تولید رزین مصنوعی،۵-پوشش دهنده های سطحی، ۶- صنایع دارویی

۵- اسید فسفریک یا ارتو فسفریک اسید(H3PO4): 1-در کودهای شیمیایی، ۲-صابونها، ۳-پاک کنندها،۴-فسفاتهای غیر آلی، ۵-مواد دارویی، ۶-تصفیه شکر، ۷-تولید ژلاتین، ۸-تصفیه آب،۹-ماده افزودنی بنزین، ۱۰-کاتالیزور برای تولید اتانول، ۱۱-مخمرهای پایدار کننده، ۱۲-اتصال دهنده در سرامیکها، ۱۳-کربن فعال

۶- فرمیک اسید(HCOOH): 1-در صنایع نساجی، ۲-چرم، ۳-به عنوان حلال در صنایع شیمیایی،۴-حلال عطرها و لاکها،۵-آبکاری فلزات، ۶-آب نقره دادن شیشه، ۷- مادۀ نگهدارنده ضد باکتری برای مواد غذایی، ۸- تولید کاغذ بسته بندی مواد غذایی

۷- اکریلیک اسید(CH2=CHCOOH): 1-اکریلاتها، ۲-پلیمرهای این اسید به همراه نمکهای سدیم در مواد منعقد کننده ومعلق کننده به کار می رود
۸- فوماریک اسید(COOHCH=CHCOOH): 1-به عنوان تبدیل کننده در رزینهای فنیلی، الکیدی و پلی استر و درسنتز مواد آلی، ۲-تهیه جوهر چاپ، ۳-تولید مواد غذایی، ۴- نرم کننده

هیدرولیز یا آبکافت استرها:
۱-محیط اسیدی: از آبکافت استرها در محیط اسیدی کربوکسیلیک اسید و الکل تولید می شود.
اتیل لکل اتانوئیک اسید(اسید استیک)
۲-محیط بازی: از آبکافت استرها در محیط قليايي نمك کربوکسیلیک اسید و الکل تولید می شود.
نمک سدیم اتانوات

مثال) از آبکافت ترکیبی به فرمول مولکولی C4H8O2 در محیط اسیدی H2SO4 فرمیک اسید تولید می شود , واکنش مربوط را بنویسید و فرمول ساختاری C4H8O2 را رسم کنید؟

فرمیک اسید

کاربردهای صنعتی استر
۱- استرهایی مانند اتیل استات و بوتیل استات به عنوان حلال صنعتی و مخصوصا در فرمول لاک مصرف می شوند.
۲- استرها با نقطه جوش بالاتر به عنوان مواد نرم کننده در رزین ها و پلاستیکها که تعدادی از آنها خودشان پلی استر هستند مصرف می شود.
۳- برای تولید اسیدهای کربوکسیلی بین ۸ تا ۱۶ کربنی با درجه خلوص بالا از استرهای بدست آمده از منابع حیوانی و گیاهی استفاده می شود

۴- از بعضی استرهای مصنوعی به دلیل بوی مطبوع و معطر استفاده های زیادی به عنوان عطر و چاشنی و در ساخت نوشابه های غیر الکلی ، شیرینی پزی و تهیه اسانس آب میوه می شود.

مثال) اسید و الکلهای سازنده هر یک از استرهای زیر را رسم کنید؟

الف) اتیل استات:

اتیل الکل استیک اسید اتیل استات

ب)اتانوات متیل

متیل الکل اسید استیک اتانوات متیل

مثال) استر حاصل هر یک از ترکیبات داده شده را رسم و نامگذاری کنید؟

الف)n- پروپیل الکل و فرمیک اسید

ب) استیک اسید و متیل الکل

آمین
اگر به جای یک یا دو سه هیدروژن آمونیاک گروه آلکیل قرار گیرد آمین بدست می آید.
انواع آمین:
نوع اول:

نوع دوم:

نوع سوم:

نامگذاری آمین ها: به دو صورت زیر انجام می پذیرد
نام گذاری قدیمی:
متیل آمین ۳-NH2 CH اتیل آمین CH3-CH2-NH2
اتیل متیل آمین CH3-CH2-NH-CH3 دی متیل آمین CH3-NH-CH3

قدرت بازی آمین ها و آمونیاک

زوج الکترون نیتروژن با H+ آب پیوند داتیو بر قرار می کند.

مثال) ایزومرهای C3H9N را رسم و نامگذاری کنید؟

پروپان آمین
۲-پروپان آمین
تری متیل آمین اتیل متیل آمین

نکته) متیل آمین نسبت به آمونیاک بازی قوی تر است زیرا گروه متیل خصلت دهندگی الکترون را دارد در نتیجه زوج الکترون ناپیوندی اتم N کمتر به سمت N کشیده می شود و خصلت دهندگی زوج الکترون و قدرت بازی افزایش می یابد.

مثال) قدرت بازی کدام بیشتر است؟
الف)

دی متیل آمین زیرا بیشتر بودن گروه های الکترون دهنده متیل باعث افزایش خصلت دهندگی الکترون N و افزایش قدرت بازی می شود.
ب)

اولی زیرا اتم کلر کشنده الکترون است بنابراین از طریق اثر القائی الکترون کشندگی باعث جذب زوج الکترون ناپیوندی نیتروژن می شود و خصلت بازی را کاهش می دهد.
ج)

گروه فنیل به علت اثر القایی الکترون کشندگی باعث جذب الکترون نا پیوندی می شود و به این ترتیب قدرت بازی را کاهش می دهد .
پیوند هیدروژنی در آمینها
آمینهای نوع اول با خودشان می توانند پیوند هیدرژنی برقرار کنند.

اما آمینهای نوع سوم نمی توانند با خود پیوند هیدروژنی برقرار کنند ، زیرا اتم H متصل به Nندارند.
اما همه آمینها از طریق ایجاد پیوند هیدروژنی با آب در آب حل می شوند.

نمک دی آزونیوم
نکته:واکنشهای زیر در سرما است.
نمک دی آزونیوم آمین نوع اول

نمکهای دی آزونیم آروماتیک
ترکیبات بسیار فعالی هستند و به عنوان واسطه در تهیه انواع زیادی از ساختمان های آروماتیکی عمل می کند. نمکهای دی آزونیوم از واکنش امینهای آروماتیک در سرما در محلول آبی اسید وسدیم نیتریت تهیه می شود.

این محلولها معمولا بدون اینکه نمکهای دی آزونیوم آن جدا شود بلافاصله در واکنش بعدی مصرف می شوند. بیشتر این نمکها در حالت جامد شدیدا قابلیت انفجاری دارند.

این نمکها دو دسته واکنش انجام می دهند:
دسته اول: گروه دی آزونیوم جدا می شود و اتم یا گروه دیگری جانشین آن می شود.

مثال) برای تهیه متا دی کلرو بنزن از بنزن چه مراحلی باید انجام شود، معادله های شیمیایی واکنش را بنویسید؟
بادو روش تهیه می شود:
۱)

۲)

دسته دوم: واکنش هایی هستند که اتم نیتروژن از دست نمی رود از این واکنشها برای تولید رنگهای مختلف استفاده می کنند:

اکثر نمکهای دی آزوکه به مصرف تجاری می رسند دارای ساختمان نسبتا پیچیده ای هستند اگر بخواهیم این رنگها در آب نیز قابلیت حل شدن داشته باشند باید گروه OH یا SO3Na در حلقه وجود داشته باشد.

مشتقات ساده آزو بنزن همگی زرد یا زرد مایل به نارنجی هستند. با افزایش گروه های متصل به حلقه بنزن رنگهای تیره تری نیز ایجادمی شود.