کاربرد انواع ترکيبات اروماتيک در صنايع غذايي

بسم الله الرحمن الرحيم
ترکيبات آروماتيک يک سري ترکيباتي هستند که در صنايع غذايي بسيار حائز اهميت هستند و معمولأ در حين انجام واکنشهاي شيميايي و بيو شيميايي مواد غذايي بوجود مي آيند و همچنين در مواد غذايي مختلف بحالت طبيعي وجود دارند.
همانطور که از نام ترکيبات آروماتيک مي توان استنباط نمود اينست که ترکيبات مولد عطر و بو (آروما)در مواد غذايي هستند. و يعضأ عامل رنگ نيز هستند. به انواع مهم ترکيبات آروماتيک در مواد غذايي مي پردازيم.
۱-کارامل

کارامل طي واکنش زير(caramelization) بوجود مي آيد:
۱- مرحله اول در دماي c800 ساکارز با از دست دادن يک مولکول آب و ۵/۴ % کاهش وزن تبديل به ماده اي بنام ايزوساکارازان مي شود.
۲- مرحله دوم: با ۵۵ دقيقه حرارت دادن ساکارز با از دست دادن ۲ مولکول آب و ۹ % کاهش وزن تبديل به ماده اي به نام کارملان مي شود.
۳- مرحله سوم با ۵۵ دقيقه حرارت دادن ساکارز و با از دست دادن ۵/۲ مولکول آب و ۱۴% کاهش وزن تبديل به ماده اي به نام کارملن(caramelen) ميشود.
۴- با ادامه حرارت دادن ساکارز تبديل به ماده اي نامحلول در آب به نام(caramelin) مي شود.
به مجموعه ايcaramelan ،caramelen، ,caramelinکه هرسه از ترکيبات آروماتيک هستند و طي واکنش کارامليزاسيونcaramelization بوجود مي آيند اصطلاحأcaramel(کارامل) مي گوييم.
اگر بخواهيم واکنش فوق را بصورت کلي بنويسيم بصورت زير است:
Anhydro sligar dimerized polymerized caramel
کارامل به عنوان يک ترکيب آروماتيک به چند صورت وجود دارد :
۱) positive caramelاز ترکيبات آمونيوم ۴ ظرفيتي ايجاد مي شود.
۲) Negative caramelاز رکيبات الکلي بوجود مي آيد.
۳)slightly Negativecaran
ترکيبات ديگري که آروماتيک هستند در طي وانش کارامليزاسيون بوجود

مي آيند که عبارتند از
مالتول انهيدروخورانون
ايزومالتول دهيدروپررون
سيکلوپنتولون، الکل پيرول و…
اين ترکيبات آروماتيک به عنوانFlarour Enhancer در صنايع غذايي کاربرد گسترده اي دارد.
کارامل نيز بعنوان رنگ در صنايع غذايي براي رنگ دهي برخي 
يکي ديگر از ترکيبات آروماتيک هست که علاوه بر عطر و آروما عامل مهم رنگ قهوه اي در مواد غذايي مي باشد.
ملانين محصول واکنش قهوه اي شدن آنزيمي در مواد غذايي مي باشد که طي واکنش زير تشکيل مي شود.
۱- ترکيبات فنولي موجود در ماده غذايي که بصورت طبيعي وجود دراد از جمله کلروژنيک اسيد، کافيک اسيد، کوينيک اسيدL,D, دو پا ، دوپامين تيروزين، لئوکانتوسيانين، فلاوونول(کامپ فرول، کوئرسيتين، ميرن سيتين)چنانچه در مجاورت آنزيم متلاز که در ليزوزوم مواد غذايي وجود دارد و اکسيژن که در اثر ضربه ديدن ماده غذايي (پوست کشي،برش و…) قرار گيرد منجر به ترکيبات ارتوکينوني مي شود و در اثر پليمريزاسيون اين ترکيبات ملانين ايجاد مي گردد که جزء ترکيبات آروماتيکي و تشکيل رنگ مي باشد.
ملانين ارتوکينون ارتو دي فنل ترکيبات منو متليک در مواد غذايي
در سياه شدن برگ سبز چاي ملانين عامل خوبي است ولي سيب زميني که پس از پوست کني به رنگ سياه( قهوه اي ) در مي آيد تشکيل ملانين عامل منفي است.
– ملانوئيدين
يکي ديگر از ترکيبات آروماتيک که تشکيل دهنده رنگ قهوه اي دز مواد غذايي است که در واکنش بين گروه کربونيل قند احيا کننده و گروه آميني پروتئين طبق واکنش زير انجام ميشود:
۱) واکنش بين گروه کربونيل قند و گروه آميني پروتئين و تشکيل گليکوزيل آمين
۲) Amadori rearrangement(تشکيل گليکوزيل آمين به کتوزيل آمين)که طي واکنش هينز(Heyns`Reaction) کتوزيل به آمين به گليکوزيل آمين تبديل مي گردد.
۳) AمسيرEnolization 2 و۱ (۲ و ۱ انوليزاسيون)
۴) که ترکيبات آروماتيک شروع کننده واکنش هستند و منجر به توليد ترکيبات آروماتيک مانند فورفورال و طي مسير هاي ديگر ملانوئيدن نيز ايجاد مي گردد.
مسير۳- ۲ Enolization 3و۲ (۳ و ۲ انوليزاسيون)
که طي واکنش زير:
ترکيبات آروماتيکي intermediate
compounent Reductonرداکتون(ترکيبات غير اشباع کربونيل دار)
} cylization(مالتول، ايزو مالتول و…) {
}هيدروليز دي استيل،و… {

مسير ۴: شليمريزاسيون کليه ترکيباتي که بوجود آمدند با انضمام گروه آمين که ملانوئيدين ايجاد مي گردد.
نکته: قابل ذکر اين است که در طي واکنش maillard reaction (واکنش ميلارد) که جزءnonenzymatic Browning (قهوه اي شدن غير آنزيمي است) واکنشي منتج به ترکيبات مولد عطر و طعم (آروماتيک)مي شود که بصورت زير است:
….+آلدئيدواسترکر اسيد آمينه نوع + ترکيبات دي کربنيل
که آلدئيد لسترکر از ترکيبات آروماتيک مولد عطر و طعم مي باشد واکنش قهوه اي شدن ميلارد در حرارت دادن شير براي يک شير خشک نامطلوب ولي در اثر پختن نانcrust آن پوسته قهوه اي نان مطلوب است.
ترکيبات فورفورال:
ترکيبات فورفورال از ترکيبات آروماتيک مهم هستند که در صنايع غذايي در طي مسير هاي مختلف تشکيل مي شوند:
۱- اکسيداسيون هگزوز،
Hexos(Glucose , Fructose , …) HMF Hydroxy melhyl FurFural
2- اکسيداسيون نيتوز
Pentos(l-Arabinose, D-xylose,D-ribose) FurFural
3- اکسيذاسيون اسکوربيک اسيد(vitc)
Ascorbic acid dehydro Ascorbic acid 2,3 diketo glucorunic acid FurFural فورفورال
اين ترکيبات آروماتيک مولد آروما کاربرد گسترده اي دارد نکته قابل توجه اينکه اکسيدلسيون ويتامين در حضور اکسيژن موجب اتلافVHC مي شود که نامطلوب است.
واکنش فوق در حضور آنزيم استوربيک اسيد اکسيداز نيز انجام پذير است.

VHC Ascorbic acid oxydose FurFural
برخي از ترکيبات طعم دهنده نيز جزء ترکيبات آروماتيک هستند مانند:
ميتل انترالينات در (انگور)، بنزالدئيد(گيلاس)، سينامکه(خردل)
برخي از ترکيبات آروماتيکي خزء مواد سمي هستند از جمله:
Amygdalin(آمگيدالين)که داراي پيوند گليکوزيدي است و در بادام تلخ وجود دارد وcyanogenic agent (عامل سرطانزا)است وcouatrogen (گواترزا)است و در ساختمان آن جنتابايوز وجود دارد که از دو مولکول گلوکز به کمک پيوند (۶-۱)بهم متصل هستند.
گلوکز+HCN + Benzaldely H2O + Amygdalin

HNC(سيانيدرين)عامل اصلي مسموميت است.
ترکيبات آروماتيک که در تشکيل رنگ در مواد غذايي نقش دارند:
۱- بنزوپيرن ها که حاوي آنتو سيانين و فلاونوئيد ها هستند:
آنتو سيانين در بسياري از محصولات غذايي وجود دارد و از دو بخش قندي و غير قندي تشکيل شده است، بخش هاي قندي آن عمدتأ گلوکز، گالاکتوز، رامنوز مي باشد

ک پيوندگليکوزيدي بهم متصلند.و آنتوسيانين به رنگهاي بنفش(آبي)، قرمز وجود دارد، که به محيط اسيدي مقاوم است ولي در محيط قليايي ناپايدار است(عکس کلروفيل)
در (۳-۱)PHآنتوسيانين به صورت يون اکسوينوم و پايدار است ولي با افزايشPH به فرم انهيدرو، انهيدروپونيز، انهيدرو ارغواني و… تبديل مي شود و وقتي که PH به۱۲ مي رسد حلقهC پاره شده و تبديل به ماده اي به نامChalkon (شالکون) ميشود.
آنتوسيانين به يکي از فرمهاي زير وجود دارد:

مالويدين پئونيدين پتونيدين دلفينيدين سيانيدين پلارگونيدين
از پلارگونيدين به سمت دلفيندين با افزايشPH به رنگ آبي و از دلفينيدين به سمت مالويدين با افزايش گروه هاي متوکسيCH3O به نگ قرمز در مي آيد.
هر يک از ترکيبات آروماتيک بالا در محصول غذايي خاصي وجود دارد بعنوان مثال «توسيانين توت فرنگي به فرم پلارگونيدين است.
انتوسيانين به صورت هاي زير وجود دارد
Leucanto cyanin

Flavonol
Flavonoide Flavon
Flavonon

Camp fevol
Flavonol mirg citin
quereitin

در برگ چايCatchin gallat (کاتشين گالات)وجود دراد که جزء ترکيبات آروماتيک هست.
کليه ترکيبات فوق جزء ترکيبات فنلي هستند که به عنوان سوبسترا در واکنش قهوه اي شدن آنزيمي(Enzymatic Browning) نقش دارند. و گستردگي ترکيبات فوق نيز بسيار زياد است. بعنوان مثالleucantocyanin به صورت هاي زير نيز وجود دارد :
Leuanto dolphinidin , leueanto cyaniding , , leueanto plavgonidin , , leueanto peonidin , , leueanto petonidin , , leueanto malvindin

که هر کدام از ترکيبات فوق دسته بندي دارد که از حوصله بحث ما خارج است، در حيث المجموع ترکيبات آروماتيک يک بخش مهم تشکيل دهنده ماده غذايي است که عمومأ در تشکيل عطر و طعم(Flarour) رنگ (color)نقش دارد و يا ممکن است در طي واکنش هاي شيميايي در مواد غذايي ايجاد گردد که بعضي مفيد و بعضي ديگر غيرمفيد هستند که به آن اشاره شد.