قارچ کشها

ترکیبات معدنی (غیرآلی)
گوگرد
گوگرد اولین قارچ کش موثر بوده که استفاده از ان به قرنها پیش بر میگردد. این ماده به عنوان یک قارچ کش محافظتی است که روی جوانه زنی کنیدیوم اثر بازدارندگی دارد. استفاده از ترکیب گوگرد و آهک ابتدا برای کنترل سفیدک پودری میوه ها توصیه شد و ترکیبات و مخلوطهای دیگر گوگرد(بیش از ۲۰نوع) هنوز به طور وسیعی در سیب، انگور و دیگر محصولات زراعی به کار میرود.

گوگرد علیه چند جایگاه بیوشیمیایی عمل می کند. ضمن بازداری از تنفس سلولی،تولید سولفید هیدروژن را کاهش داده، پروتئینها را تخریب کرده و با فلزات سنگین در درون سلول قارچی تشکیل کلات می دهد. فعالیت انتخابی گوگرد علیه سفیدکهای پودری ممکن است به خصوصیت رشد بی حفاظ و منحصر به فردشان نسبت داده شود و یا ممکن است ناشی از جذب به وسیله لایه های چربی کنیدیوم باشد.
گوگرد دارای فعالیت کنه کشی نیز می باشد. به طور مثال علیه کنه های تار عنکبوتی استفاده می شود ولی در شرایط مرطوب و گرم(بالاتر از۳۵ درجه سانتیگراد) ممکن است گیاهسوزی بدهد.
مس
مس، درابتدا به شکل سولفات مس، برای کنترلTilletia grisea در گندم استفاده شد. ولی استفاده از ان توسعه نیافت تا مشاهده میلاردت در فرانسه در سال۱۸۸۲٫ او مشاهده نمود که تیمارهای سولفات مس و آهک که در اطراف جاده ها استفاده شده بود تا دزدان انگور را بترساند، همراه شده بود با کنترل سفیدک کرکی(Plasmopara viticola). این موضوع باعث قبول مخلوط بردو به عنوان یک تیمار روزمره برای سفیدک کرکی انگور شد.
قارچ کشهای مسی از قبیل مخلوط بردو و اکسی کلرید مس هنوز به تنهایی یا به صورت ترکیب با سموم سیستمیک از قبیل سیموکسانیل(cymoxanil) به کار می روند،تا تعدادی از بیماری های انگورP. viticola، سیب زمینی و گوجه فرنگیPhytophthora infestance ،رازک Pseudomonas humuli، موزMycosphaerella musicola، قهوهColletotrichum kahawae و چایExobasidium vexas را کنترل کنند. ساخت محصولات حاوی مس افزایش و ادامه یافته و تالات مس(Copper tallate) اخیرا به عنوان تشدید کننده فعالیت تعدادی از قارچ کشهای آلی توصیف شده است.
مس، به شکلcu++، به راحتی درون قارچهای حساس تجمع یافته، با آنزیمهای دارای گروههای سولفیدریل (sulphydryl)، هیدروکسیل(Hydroxyl)، آمینو(Amino) یا کربوکسیل (Carbo

xyl) ترکیب شده، آنها را غیر فعال نموده و باعث به هم خوردن متابولیسم عمومی و سلامت سلول می شود.
محصولات مس علاوه بر همراه بودن با همه حفاظت کننده های غیر متحرک، به طور متناوب برای دستیابی به پوشش مناسب و بالا بردن کنترل بیماری در مزرعه استفاده می شوند و با وجودیکه ممکن است تاثیرات قارچ کشی آنها کاهش یابد، به صورت نسبتاً نامحلول در آب ساخته می شوند تا از تا ثیرات گیاهسوزی یون مس اجتناب شود. همچنین از شسته شدن قارچ کش بوسیله باران کاسته شده تا پس ار کاربرد اولیه برای مدت طولانی سودمند باشد.

جیوه

قارچ کش های وابسته به جیوه ابتدا به عنوان محصولات غیر آلی در دسترس قرار گرفتند. لیکن در دهه ۱۹۳۰ شروع به تولید مواد آلی از این فلز شد و پذیرش گسترده آن برای استفاده، بخصوص برای ضدعفونی کردن بذر بالا گرفت. استفاده از جیوه به خاطر پتانسیل خسارت به محیط زیست و سمیت بالا به شدت کاهش یافته است. با این حال هنوز تعداد بسیار اندکی از قارچ کش های جیوه ای در بعضی کشورها روی درختان زینتی و چمن در فصل زمستان استفاده می شود.
مثالی از قارچ کش های جیوه ای:
کلرید جیوه یک ظرفیتی ،کلرید جیوه دو ظرفیتی، اکسید جیوه
قلع
فعالیت زنده کشی عمومی قلع، استفاده از آن را در کشاورزی محدود کرده است،هر چند ترکیباتی از قبیل: تری بوتیل قلع،خاصیت قارچ کشی دارند. بیشترین ارزشمندی فراورده های قلع به عنوان زنده کش در رنگهای دریایی است، ولی نگرانیهای پتانسیل آلوده سازی محیط ،استفاده از آن را به مخاطره انداخته است. فن تین استات(Fentin acetate) و فن تین هیدروکساید(Fentin hydroxide) در طیف وسیعی از محصولات برای کنترل تعدادی از بیماری ها به کار می روند.
پروتئین های ضدقارچی(Anti fungal proteins)
بیشترین و وسیع ترین مطالعات در مورد عوامل ضدقارچی طبیعی روی فیتوالکسین ها(Phytoalexin) انجام شده است. هر چند اکنون عوامل دیگری شامل کیتینازها(Chitinases) ،بتاگلوکانازها (β(۱,۳) glucanases) ،لکتین های متصل به کیتین ، زآمایتین ها(Zeamatins) ،تیونین ها (Thionins) و پروتئین های غیر فعال کننده ریبوزوم، به عنوان تنظیم کننده های مهم قارچی شناخته شده اند، لیکن بعضی، از قبیل تیونین ها و پروتئین های غیر فعال کننده ریبوزوم، به این دلیل که میزان سمیت بالا و غیر قبولی برای پستانداران دارند، امکان توسعه آنها به عنوان قارچ کش محدود است، بقیه نیز فعالیت ضد قارچی ضعیفی از خود نشان می دهند.
تحقیقات اخیر پروتئین هایی را یافته است که خاصیت سمیت اختصاصی علیه قارچ ها دارند و حداقل مشابه تریازول و هگزاکونازول علیهC. Beticola روی چغندر قند تا دو هفته بعد از استفاده موثر هستند.
سایر قارچکشها و نحوه تاثیر
بازدارنده های ایزومراز۸٫۷∆و روکتاز۱۴∆
طیف کنترل کنندگی بیماری به وسیله بازدارنده هایایزومراز ۷٫۸∆ و ردوکتاز۱۴∆ نسبت به بازدارنده های دمتیلاسیون ۱۴ محدودتر است و استفاده عمده آنها علیه سفیدکهای پودری (Erysiphales) است.
فقط هفت قارچ کش تجاری وجود دارد که ایزومرهای ۷٫۸∆و مرحله ردوکتاز ۱۴∆ بیوسنتز استرول را بازداری می نماید که عبارت از:فن پروپیمورف،فن پروپیدین، تری دمورف(کالکسین)، دودمورف، آلدیمورف، پیپرالین(قدیمی ترین عضو این گروه) و اسپیرو کسامین (جدیدترین عضو این گروه) می باشند.
استفاده بسیار زیاد DMIs علیه سفیدک پودری غلات باعث ایجاد مقاوم

ت و کاهش کنترل به سطحی پایین تر از سطح قابل قبول تجاری شده است موفقیت اخیر بازدارنده های ایزومراز ۷٫۸∆ و ردوکتاز ۱۴∆ مرهون جمیع تحقیقات انجام شده برای کنترل عوامل سفیدکهای پودری می باشد. با وجودی که بازداری ایزومراز و ردوکتاز در مطالعات آزمایشگاهی به اثبات رسیده است ، اهمیت نسبی این دو مرحله هدف، هنوز به خوبی مشخص نشده است. درE.graminis ، مهمترین پاتوژن هدف برای این گروه، تری دیمورف(کالکسین) یک بازدارنده بسیار فعال واکنش ایزومراز است، در صورتی که فن پروپیدین فعالیت ضعیفی دارد. فن پروپیمورف هر دو آنزیم را بازداری می کند. به علاوه بعضی مطالعات نشان داده اند که در مخمر Saccharomyces cerevisiae اثرات فن پروپیمورف روی میزان استرول و سلامت غشاء می باشد. مطالعات دیگر

اثرات غیر وابسته به فعالیت ایزومراز ۷٫۸∆ را نشان داده اند. بازداری مورفولینی ردوکتاز ۲۴(۲۸)∆ ترانس متیلاسیون ۲۴∆ و مرحله حلقوی شدن اسکوآلین (Squalene cyclization) نیز به عنوان نحوه عمل احتمالی ذکر شده اند، که تشابه ساختمانی نزدیکتری بین ماده اولیه در این جایگاههای هدف در نظر گرفته می شود.
نحوه عمل، از همکنش جایگاه آنزیمی(دارای بار منفی) و اتم هیدروژن(دارای بار مثبت) در مولکول قارچ کش ناشی می شود.این فعالیت با تغییر ساختمانی و انتخاب استریو ایزومر ممکن می شود. در اسپیروکتال(Spiroketal) و اسپیروکسامین (Spiroxamine) شکل سیس (Cis) فعالتر از ایزومر ترانس (Trans) می باشد.
فنیل آمیدها(Phenylamides)
این ترکیبات شامل اسیل آلانین ها(Acylalanines) ، بوتیرولاکتین ها(Butyrolactones) و یک عضو از اکسازولید یونها(Oxazolidinones) می باشند که دارای فعالیت اختصاصی علیه قارچ های اامیست هستند. علت اختصاصی بودن آنها ناشناخته مانده است. بیشترین مطالعات روی اسیل آلانین متالاکسیل، از اعضای این گروه صورت گرفته است. متالاکسیل به وسیله ممانعت از سنتزRNA ریبوزومی از طریقه مجموعه الگویRNAپلی مرازI (RNA polymerase I-template complex) که نتیجه آن تخریب سنتز پروتئین می باشد، عمل می کند. متالاکسیل ام(CGA32935) از دو انانتیومر(Enantiomers) دیگر فعالتر است.
فنیل آمید ها در مراحل خاصی از پروسه آلوده سازی گروه اامیست عمل می کنند. مراحل آزادسازی زئوسپرها از اسپورانجیوم ها، حرکت،سیست شدن و متعاقباً جوانه زنی آنها و همچنین نفوذ اولیه و تشکیل هاستوریوم نسبتاً غیرحساس هستند.
این ممانعت دیرولی اختصاصی از پیشرفت قارچ ممکن است به وسیله نحوه اثر بیوشیمیایی بیان شود. در چرخه زندگی قارچهای پست،اسپورانجیوم ها و زئوسپورها دارای ریبوزوم کافی برای تشکیل زئوسپور، جوانه زنی، نفوذ و تشکیل اولیه هستوریوم دارند و در نتیجه حتی در حضور قارچ کشهای فنیل آمید هم پیشرفت می کنند. در مراحل بعدی، ممانعت از مجموعه الگوی RNA پلی مرازI ادامه می یابد و باعث ضخامت دیواره های سلولی ریسه و در نهایت مرگ سلولی می شود. علائم مذکور ضمن تجمع پیش ماده هایrRNA نوکلئوتید تری فسفات ها که فعالیت بتا۱و۳ گلوکان سنتتازβ(۱٫۳)glucan synthetase قارچ را زیاد میکند و اجزای اصلی دیواره سلولی را می سازد زیاد می شود.
قارچ کش های فنیل آمیدی به عنوان حفاظت کننده و معالجه کننده در تیمار بذر ، اندام های هوایی و ریشه استفاده می شوند. این ترکیبات عمدتاً حرکت آپوپلاستیک دارند لیکن، گزارش شده که متالاکسیل مقدار محدودی حرکت سیمپلاستی نیز دارد.
بنزیمیدازول ها(Benzimidazole)

معروفیت بنزیمیدازول ها در فروشگاه های سموم دفع آفات نباتی بر اساس نقش عملی در کنترل طیف وسیعی از آسکومیست ها، بازیدیومیست ها و قارچ های ناقص می باشد؛ هر چند، علیه اامیست ها کاربرد ندارند.
توسعه قارچ کشهای سیستمیک در دهه ۱۹۶۰ شامل بنزیمیدازول ها، از جمله بنومیل(Benomyl) ، کاربندازیم (Carbendazim) ، تیوفانات متیل(Thiophanate methyl) فوبری

دازول(Fuberidazole) و تیابندازول (Thiabendazole) بود.
بنومیل در گیاهان، جانوران و خاک به متیل ۲- ایل- کاربامات کاربندازیمMethyl-2-yl carbamate carbendazim تبدیل می شود. کاربندازیم هم همچون هیدروکلرید، هیپوفسفیت و فسفات برای کنترل بیماری مرگ نارونCeratocystis ulmi استفاده می شود.
تیابندازول اصالتاً در سال۱۹۶۱ بوسیله شرکت مرک(Merck) به عنوان ضد انگل روده(Antihelminthic) ساخته شد. خصوصیات سیستمیکی و قارچ کشی آن در سال ۱۹۶۴ به اثبات رسید و در کنترلCeratocystis, Botrytis ,Aspergillus, Fusarium, Diaporthe, Colletotrichum, Cercospora, Phoma, Penicillium, Oospora, Gloeosporium, Gibberella, Septoria , Sclerotinia, Rhizoctonia و Verticillium در سبزیجات،محصولات زراعی، درختان میوه، گیاهان حاشیه ای(Row crops) ، چمن، گیاهان حفاظتی(Protected crops) و غلات استفاده می شود.
نحوه اثر بنزیمیدازول ها به خوبی تحقیق شده و مشخص شده است که بر اساس تاثیراتشان بر توبولین می باشد.در میکروتوبولها به طور متناوب مارپیچ های آلفا و بتا توبولین وجود دارد که یک بخش ضروری ازاسکلت سلولی را تشکیل می دهند و در تشکیل دوک و جدا شدن کروموزوم ها در تقسیم سلولی فعال هستند. بنزیمیدازول ها تقسیم میتوز را در مرحله متافاز قطع می کنند. دوک میتوزی از فرم طبیعی خارج شده و هسته های دختری از هم جدا نمی شوند، در نتیجه سلول می میرد. این تغییرات در قارچ های تیمار شده با مطالعات بیوشیمیایی همراه شده تا وابستگی بنزیمیدازول ها به پروتئینهای توبولین در قارچهای حساس را به اثبات برساند.
تکنیک های بیولوژی مولکولی ،بتا توبولین را به عنوان جایگاه هدف تایید کرده است. تغییر تنها یک اسید آمینه(از فنیل آلانین به تیروزین) در نتیجه تغییرات موتاسیون زا دربتا توبولین علت مقاومت به کاربندازیم درNeurospora spp می باشد. درSaccharomyces spp ، مقاومت با یک تغییر مشابه، از آرژین به هیستیدین، کنترل می شود.
علیرغم وجود مقدار زیاد بتا توبولین در همه موجودات یوکاریوت،بنزیمیدازول ها دارای خاصیت انتخابی بالایی می باشند.قارچ های اامیست و همه گیاهان نسبت به بنزیمیدازول ها غیر حساس هستند. اساس انتخابی بودن آنها ناشناخته می باشد ولی ممکن است بستگی به تفاوتهای ساختمانی در جایگاه های ترکیبی(باند شدن) میکروتوبول ها باشد. تغییرات جزئی در اسیدآمینه مکمل که ممکن است زمینه انتخابی بودن بین گونه ها باشد نیز می تواند دلیل حساسیت درون یک گونه باشد.
فنیل کارباماتها(Phenyl carbamates)
فنیل کارباماتها علیه قارچ های مقاوم به بنزیمیدازول فعال هستند. فعالیت زیاد آنها در تخریب میتوز مشابه بنزیمیدازول هاست، و مطالعات اشاره دارند به وجود یک منطقه ترکیبی همانند روی پروتئین بتا توبولین. یک موتاسیون که در نتیجه آن فقط تغییر در یک اسید آمینه می شود با مقاومت به کاربندازیم در ارتباط بوده و ممکن است اساس مقاومت تقاطعی منفی بین کاربندازیم و فنیل کاربامات ها باشد.
بلاستیسیدین
بلاستیسیدین اس (Blasticidin S) که به عنوان یک محصول تخمیری از کشتهای Streptomyces griseochromogenes جدا شده است، علیه بلاست برنج به صورت انتخابی عمل میکند. این قارچ کش فعالیت سیستمیک خفیفی دارد. بلاستیسیدین اس با زیر واحد های ریبوزومی بزرگ برهمکنش نموده و جایگاه اتصال برای ورود مولکول های آمینو اسیل –tRNA را مسدود می کند و در نتیجه از طویل شدن زنجیره پروتئین جلوگیری می کند.
کازوگامایسین(Kasugamycin) یک متابولیت ثانویه S. kasugaensis است که مانند بلاستیسیدین اس تنها استفاده آن کنترل P. grisea می باشد. کازو گامایسین بر خلاف بلا

ستیسیدین اس به زیر واحد ریبوزومی ۳۰s (زیر واحد کوچک) متصل می شود و مانع طویل شدن پروتئین میگردد. این قارچ کش سیستمیک بوده و دارای فعالیت حفاظتی و معالجه کنندگی می باشد، ولی ممکن است برای گیاهان و جانوران سمی باشد.
تری سیکلازول
سنتز پیگمان ملانین در بیماری زایی قارچها مهم است. تشکیل ملانین در دیواره های آپرسوریوم برای توسعه ریسه آلوده کننده و نفوذ به اپیدرم میزبان ضروری است. موتانهای P. grisea که ملانین ندارند بیماریزا نیستند. کشف تری سیکلازول توسعه مواد شیمیایی (برای مثال پیروکوئیلون(Pyroquilon) و کلوبنتیازون (Chlobenthiazone) ) را که نحوه اثر جدیدی در آسکومیست ها و قارچهای ناقص پیگمان دار بازی میکنند،آغاز کرد. ممانعت از سنتز ملانین کنترل شدید بلاست برنج را مهیا می کند.
در برنج تیمار شده با تری سیکلازول، مراحل اولیه آلودگی P. grisea (جوانه زنی کنیدیوم ها و تشکیل آپرسوریوم) تحت تاثیر قرار نمی گیرند ولی تشکیل ملانین در آپرسوریوم ها و متعاقبا تشکیل میخ نفوذ جلوگیری می شود، در نتیجه گیاه از صدمه بیماری حفاظت می شود.. نتایج مشابهی در استفاده علیه دیگر قارچ های پیگمان دار مثل Colletotrichum lagenarium و C. lindemuthianum به دست آمده است.
تری سیکلازول به راحتی به وسیله برگها و ریشه های گیاهان برنج جذب شده و عمدتاً به سمت بالای گیاه حرکت می کند.KTV3616 ، درسال۱۹۹۴ به عنوان ترکیبی با توانایی استفاده مخصوصاً علیه P. grisea معرفی شده بود. تجزیه کروماتوگرافیکی محیط کشت قارچ مذکور روشن می کند که تیمار با این قارچ کش باعث تجمع سیتالون (Scytalone) ، یک ماده حد واسط در بیوسنتز ملانین میگردد.

مشتقات نیتروفنیل
دینوکاپ(Dinocap) اولین قارچ کش آلی با پتانسیل تجاری کنترل سفیدک های پودری بود. این ترکیب دو ایزومر دارد.۲،۶-دی نیترو-۴- اکتیل فنیل کروتونات، که تقریبا۷۰٪ محصول تمام شده می باشد، اصلی ترین ترکیب فعال قارچ کش است. دینوکاپ دارای خاصیت حفاظتی و معالجه کنندگی و همچنین کنه کشی می باشد.
بیناپاکریل(Binapacryl) تشابهات ساختمانی با دینو کاپ نشان می دهد ولی خاصیت حفاظتی آن بیشتر از معالجه کنندگی اش می باشد.
نیتروتال-ایزوپروپیل (Nitrothal-isopropyl) یک ترکیب حفاظتی است و در ترکیب با دیگر قارچ کش ها از قبیل سولفور و مورفولین ها(Morpholines) علیه سفیدک های پودری استفاده می شود.
ترکیبات والد نسبت به تجزیه شیمیایی ناپایدار بوده و پس از نفوذ به درون قارچ، تحت تاثیر تجزیه آنزیمی به دی نیتروفنل های سمی تبدیل می شوند و سپس به عنوان ممانعت کننده و نه جدا کننده فسفوریلاسیون اکسیداتیو میتوکندریایی عمل می کنند.
درازوکسولون(Drazoxolon)
درازوکسولون به عنوان ضدعفونی کننده خاک برای کنترل بیماری های مرگ گیاهچه در گیاهان زینتی ، ضدعفونی بذر در بقولات، چمن و ذرت علیه Fusarium spp وPythium spp و به صورت محلول پاشی شاخ و برگ در درختان میوه و گیاهان زینتی برای کنترل سفیدک های پودری کاربرد دارد.

کاربوکسامیدها
کاربوکسین واکسی کاربوکسین علیه قارچ های بازیدیومیست فعال هستند. این قارچ کش ها سیستمیک بوده و عمدتاً به صورت ضد عفونی بذر مصرف می شوند و Sphaerotheca reiliana, Helminthosporium spp, Rhizoctonia spp, Ustilago spp, و T. caries را در غلات ، ذرت، پنبه، دانه های روغنی و بقولات کنترل می کنند. بررسی ساختمان کاربوکسامید و جایگزینی بعضی از بخش ها منجر به تولید ترکیبات فعال زیادی شده است. فن فورام(Fenfuram) و مت فوروکسام(Methfuroxam) ،که با تعویض حلقه۱و۴-اکساتیین با یک بخش فوران تولید شده است، هنوز برای کنترل پاتوژن های بذر زاد در غلات استفاده می شوند. متشابها، مپ رونیل(Mepronil) برای کنترلR. Solani در برنج وPuccinia recondita و Typhula incarnate در گندم به کار می رود.
تفاوت جذب کاربوکسامید ها ممکن است نقشی در انتخابی بودن آنها داشته باشند. جذب این قارچ کش ها بوسیله U. maydis و R. Solani ، دو هدف عمده کاربوکسامیدها، به طور معنی داری بیش از گونه های غیرحساس از قبیل S. Cerevisiaeو F. oxysporum f.sp. lycopersici می باشد. با اینحال، اختلاف در جذب بین گونه های قارچی حساس و غیر حساس به طور دقیق تایید نشده است. متابولیسم گیاه میزبان نیز ممکن است در انتخابی بودن دخالت داشته باشد.
تیفلوزامید(Thifluzamide(MON24000)) ، یک تیازول کاربوکسانیلید آزمایشی، فعالیت وسیعی علیه پاتوژن های شاخ و برگ و بذر زاد دارد. از موارد جالب،فعالیت آن علیه Gaeumannomyces graminis f.sp. tritici می باشد، که به صورت محلول پاشی شاخ و برگ است و این گواهی بر درجه ای ازحرکت قارچ کش در آوند آبکش است.
استروبیلورین ها(Strobilorins)
در سال۱۹۸۳، باسف(BASF) برنامه ای از مطالعه با یک متابولیت ثانویه به نام استروبیلورین آ که از قارچ Strobilurus tenacellus به دست آمده بود را شروع کرد و نزدیک به ۱۰ سال بعد قارچ کش‌های ۴۹۰F(کرزوکسیم-متیل(Kersoxim-methyl)) وICIA5504 (azoxy strobin) را به عنوان جدیدترین کلاس قارچ کش ها به نام استروبیلورین ها و یا بتا-متوکسی آکریلات ها(β-methoxyacrylates) معرفی کرد.
استروبیلورین ها از حرکت الکترون در مجموعهIII (مجموعهbc1) در زنجیره انتقال الکترون میتوکندریایی ممانعت می کنند و جوانه زنی اسپور حساس ترین مرحله قارچ به استروبیلورین هاست، و طیف فعالیت آن اغلب وسیع است. قارچ های حساس عبارتند ازP. grisea, R. solani, C. beticola, Alternaria spp, P. infestans, P. viticola, E. graminis, Erysiphe betae, Septoria spp, P. teres, Venturia inaequalis, P. leucotricha, U. necator وS. Fuliginea بعلاوه ، استروبیلورین ها فعالیت ریشه کن کنندگی وسیعی غلیه سفیدک های پودری دارند.
معمولا این ترکیبات حرکت سیستمیک کندی دارند و می توانند بیماری را برای مدت طولانی کنترل کنند. توزیع مجدد آنها ضمن مکانیزم جذب پیوسته(دائمی) از لایه کوتیکولی برگ ها به درون گیاه و ضمن حرکت به صورت فاز گازی(بخار) و جذب مجدد به داخل کوتیکول حاصل می شود.
آنیلینوپیریمیدین ها (Anilinopyrimidines)
مپانی پیریم(Mepanipyrim) ،پیریمتانیل(Pyrimethanil) و سیپرودانیل(Cyprodanil) که به عنوان پیریمیدین شناخته شده اند، قارچ کش هایی با طیف وسیع بوده و توانایی استفاده در محصولات مختلفی را دارا هستند. مپانی پیریم و پیریمتانیل علیهB. Cinerea روی انگور و دیگر میوه ها و علیهV. Inaequalis روی سیب فعال می باشد. سیپرودانیل فعالی

تی اضافه علیهP. Teres , E. graminis, R. secalis, Helminthosporium gramineum و S. nodorum روی غلات دارد.
تاثیر عمده آنیلینوپیریمدین ها با کاهش بیوسنتز آنزیم های لیتیک قارچی که در لیز کردن دیواره سلولی نقش دارند یا کاهش تراوش آنها در نقطه نفوذ قارچ اعمال می شود. این آنزیم ها شامل پکتینازها، سلولازها، پروتئینازها و لاکازها می باشند.
با اینحال، در مطالعاتی روی آنزیم های تجزیه کننده دیواره سلولی، تیمارهای مپانی پریم و پیریمتانیل نتوانستند از فعالیت پروتئیناز، سلولاز یا پلی گلاکتورناز در B.cinerea جلوگیری کنند. در مطالعات مشابهی کاهش ترشح اینورتاز(Invertase) و پکتیناز همراه با افزایش تجمع درون سلولی آنها ثابت شده بود. حدس زده می شود که این روش مکانیزم کلیدی اثر آنیلینوپیریمیدین ها باشد ولی اساس بیو شیمیایی اثر شناخته نشده است. شواهدی وجود دارد که دخالت ممانعت از بیوسنتز متیونین(Methionine) را پیشنهاد می کند.

فوزتیل(Fosetyl)
فوزتیل یا فوزتیل آلومینیوم دارای فعالیت اختصاصی علیه قارچ های اامیست، از جمله P. viticola در انگور ،P. humuli در رازک و Phytophthora spp در درختان میوه مثلا مرکبات می باشد.
فوزتیل مثالی کمیاب از محصولاتی است که در اوندهای آبکشی حرکت دارند، که علت آن احتمالا تجزیه شدن فوزتیل وتولید اسید فسفونیک(Phosphonic acid) است.
این ترکیب از تشکیل اسپورانجیوم و آزاد سازی زئوسپور درP. Citrophthora, P. parasitica, P. cactorum وP. Citricola ممانعت می کند، در حالی که تولید ااسپور و کلامیدسپور (Chlamydospore) درP. Citricola, P. cinnamomi, P. megasperma وP. Infestans نسبتا غیر حساس می باشند.
تغییرات ایجاد شده در دیواره سلولی و مورفولوژی قارچ ها به وسیله تیمار با فزتیل ممکن است در اثر یک نحوه اثر مستقیم روی سلامت غشاء باشد ولی نحوه اثر بیوشیمیایی اولیه مشخص نشده است.
پروتیوکارب و پروپاموکارب(Prothiocarb and propamocarb)
پروتیوکارب و پروکاموکارب قارچ کش های اامیستی هستند که برای کنترل گونه هایPsedoperonospora, Aphanimyces, Phytophthora, Peronospora, Bermia وPythium روی گیاهان زینتی، توتون، درختان میوه و سیب زمینی استفاده می شوند.
حدس زده می شود که اثر پروپاموکارب وابسته به عمل غشاء است. پروپاموکارب باعث ترشح محتویات سلولی از قبیل فسفات، کربوهیدرات و پروتئین ازPythium ultimum می شود، ولی ترشح این مواد بعد از رشد میسیلیوم متوقف می شود. با اضافه نمودن استرول ها به محیط کشت نیز ترشح مواد متوقف می شود.
سیموکسانیل (Cymoxanil)
سیموکسانیل یک قارچ کش سیستمیک بسیار موثر با فعالیت حفاظتی و معالجه کنندگی مخصوصا علیه قارچ های اامیست می باشد. این قارچ کش علیهP. Viticola روی انگور و P. infestans (لایت بلایت سیب زمینی) مورد استفاده های زیادی دارد که به ص

ورت مخلوط با قارچ کش های غیر اختصاصی مثل مانکوزب مصرف می شود. این روش به عنوان بخشی از استرا تژی ضد مقاومت برای بهینه سازی فعالیت طولانی مدت و افزایش فاصله بین سمپاشی ها محسوب می شود.
سیموکسانیل علیه مراحل رشدی ریسه موثرتر از مراحل اولیه رشد( آزادسازی زئوسپورها از اسپورانجیوم و جوانه زنی آنها) می باشد. این ترکیب از بیوسنتز پ

روتئین و اسید نوکلئیک درP. Cinnamomi و B. cinerea ممانعت میکند و جالب است که فعالیت آن ضمن همکنش با پروسه های متابولیسمی میزبان تحریک می شود.

کوئین اکسی فن (Quinoxyfen(DE-795))
کوئین اکسی فن یک سفیدک پودری کش اختصاصی است که استفاده عمده آن علیهE. Graminis می باشد. تاثیر این قارچ کش غیر معمول است زیرا یک حفاظت کننده سیستمیک است که کنترل طولانی مدت سفیدک پودری غلات را باعث می شود.
کوئین اکسی فن از تشکیل آپرسوریوم جلوگیری می کند ولی اساس بیوشیمیایی فعالیت آن ناشناخته است. همچنین مکانیزم کنترل طولانی مدت سفیدک پودری غلات نامشخص است و با فقدان خواص فیزیکو شیمیایی که منجر به تحرک معنی دار در درون گیاه شود بغرنج شده است. حرکت کوئین اکسی فن از غلاف برگ ها به سمت مریستم انتهایی در حال رشد و در نتیجه برگها باعث می شود که جاهای محلول پاشی نشده خم تیمار شوند. روش دیگر توزیع مجدد قارچ کش به روش بخار می باشد.
قارچ کش های آلی
دی تیو کارباماتها(Dithiocarbamates)
کشف محصولات خانواده دی تیو کاربامات در دهه های ۱۹۳۰ و ۱۹۴۰ اغلب به عنوان آغاز دوره سنتز قارچ کش های آلی پذیرفته شده است.
همانند بسیاری از قارچ کش های حفاظتی غیر متحرک، دی تیو کارباماتها قارچ کش هایی با طیف وسیع بوده و برای استفاده شاخ و برگ، خاک و بذرو در درختان میوه استفاده می شوند. دی تیو کارباماتها علیه سفیدکهای پودری بی‌اثر هستند (Erysiphales).
زیرام، زینب، فربام و تیرام مثالهایی از دی تیو کارباماتها می باشند. معمولا دی تیو کارباماتها گیاهسوزی ندارند. این مواد گاهی می توانند خسارت ناشی از کمبودها را در بعضی محصولات در شرایط استثنایی کاهش دهند. برای مثال استفاده از مانکوزب یا زینب روی گیاهان حساس به کمبود روی.
مثالی از قارچ کشهای دی تیو کاربامات:
(CH3)2N.CS.SZnS.CS.N(CH3)2 یرام
[-SCS.NHCH2CH2NHCS.S.Zn-]X ینب
[-SCS.NHCH2CH2NHCS.s.Mn-]x انب
[(CH3)2NCS.S]2FeSCS.N(CH3)2 ربام
[-SCS.NHCH2CH2NHCS.S.Mn-]x(Zn)y مانکوزب
(CH3)2N.CS.SS.CS.N(CH3)2 تیرام

فتالیمیدها Phthalimides)
فتالیمیدها در سال۱۹۵۲ میلادی با معرفی کاپتان(Captan) مشابه آن فولپت(Folpet) تولید شدند. این مواد کنترل حفاظتی طیف وسیعی از پاتوژنهای قارچی را مهیا می کنند و به طور فراوان به شکل محلول پاشی، فرو بردن ریشه و ضد عفونی بذر به کار می روند و برای کنترل بیماری مرگ گیاهچه(Damping-off) مناسب هستند. این قارچ کش ها برای کنترل Venturia spp. در سیب و گلابی، P. viticola وB. cinerea در انگور، Ascochyta spp ,Colletitrichum spp, B. cinerea, Phoma spp, Pythium spp و Thielaviopsis basicola در سبزیجات و گیاهان زینتی، Glomerella cingulata در قهوه وP. infestans و Alternaria solani در سیب زمینی مناسب بوده ولی علیه اعضای راسته Erysiphales بی اثر می باشند..
کاپتان، کاپتافول(Captafol) و فولپت ترجیحاً با گروههای سولفیدریل آنزیم واکنش می دهند ولی، ممکن است به گروههای آمینی نیز حمله کرده و ازعمل آنزیمه

ایی که گروههای سولفیدریل ندارند ممانعت نماید.
سولفامیدها(Sulphamides)
دیکلوفلوآنید(Dichlofluanid) از لحاظ شیمیایی به قارچ کش فتالیمید نزدیک است و نحوه اثر و طیف فعالیتی مشابه آن دارد. جایگزینی اتم کلر بوسیله فلور، بعضی فعالیتهای واضح، علیه عوامل سفیدکهای پودری را تحریک میکند ولی تاثیر کمتری روی طیف استفاده آن دارد(Venturia spp. در سیب و گلابی،P. viticola وB.cinerea در انگور،P. infestans وA. solani در سیب زمینی و گوجه فرنگی وP. humuli و B. cinerea در رازک).
تریازین ها(Triazines)
آنیلازین(Anilazine) ،۵،۳،۱- تریازین است و مثالی ابتدایی از یک قارچ کش آلی حفاظتی غیر متحرک می باشد. آنیلازین اولین بار در سال ۱۹۵۵ گزارش شد و این ماده می تواند به عنوان قارچ کش شاخ و برگ برای کنترل تعدادی از پاتوژن های قارچی در سبزیجات(B. cinerea , A. solani) و چمن(Rhizoctonia spp, Helmenthosporium spp, Gerlachia nivalis) ، گندم (Stagonospora nodorum) قهوه (Helminthosporium spp, Cercospora spp) و گیاهان زینتی(B. cinerea) استفاده شود.
نحوه اثر آنیلازین بوسیله تعامل با آنزیمهای دارای گروهای آمینی و سولفوریل که طی آن این آنزیمها غیر فعال می شوند صورت می گیرد. گزارش شده است که مخلوطی از آنیلازین و یونهای Zn++ یاCu++ سینرژیست می باشند.
کلروفنیل ها(Chlorophenyls)
یک قارچ کش حفاظتی است که در اواسط دهه ۱۹۶۰ ساخته شده است. عمدتاً تنها یا در مخلوط برای کنترل Septoria spp در غلات،P. infestans در سیب زمینی وBotrytis spp در سبزیجات و گیاهان زینتی استفاده می شود. کلروتالونیل به گروههای سولفیدریل و مرکاپتو(Mercapto) متصل می شود.

کوئینون ها(Quinones)
دی تیانون(Dithianon) علیه بیماری های برگی دانه دارها،هسته دارها، انگور،کاکائو، رازک و قهوه موثر است. نحوه اثر آن می تواند به میل ترکیبی قوی دی تیانون به ترکیبات دارای سولفیدریل و آنزیمهای وابسته به تیول(Thiol) نسبت داده شود.
نیتروپارافین ها(Nitroparaffines)
فنیتروپان(Fenitropan) ، معرفی شده در سال۱۹۸۱، یکی از جدیدترین قارچ کش های محافظتی غیر متحرک ودارای طیف وسیع می باشد. این قارچ کش به عنوان ضدعفونی کننده بذر در غلات،ذرت،برنج و چغندر قند به کار میرود و دارای بعضی فعالیتهای شبیه قارچ کشهای ضد سفیدک های پودری و لکه سیاه سیب می باشد.
فنیتروپان با ترکیباتی که دارای گروهای سولفیدریل هستند ترکیب می شود و عمل آنزیم را مختل می کند. همچنین در Fusarium oxysporum از اتصال اسید آمینه های آروماتیک به tRNA جلوگیری می نماید.
کوئین اکسالین ها(Quinoxalines)
فعالیت کینومتیونات(Chinomethionat)، منحصر به سفیدکهای پودری است و برای استفاده در میوه ها، سبزیجات و گیاهان زینتی توصیه می شود. به خاطر مقاومت به حرارت این ترکیبات به صورت تبخیری در گلخانه ها نیز استفاده می شوند. کینومتیونا

ت همچنین کنه های عنکبوتی در انگور و درختان میوه را کنترل می کند. این قارچ کش با ترکیب شدن با گروهای آمینی و مرکاپتو و در نتیجه ممانعت از عمل آنزیمهای دارای سولفیدریل تاثیر می گذارد.