مولکول اتیلن

مقدمه:
بعضي از تركيبات آلي فقط شامل دو عنصر هيدروژن و كربن مي‌باشد كه به وسيله‌ي يك پيوند كووالانسي به يكديگر متصل شده‌اند. به اين تركيبات آلي هيدروكربن‌ها مي‌‌گوييم.
در واقع هيدروكربن‌ها به، آلكان‌ها، آلكن‌ها و آلكين‌ها و همانند‌هاي حلقوي آنها (سيكلو آلكان‌ها و غيره) تقسيم مي‌شوند.

عده‌ي تركيب‌هاي كربن‌ آن طوري كه به نظر مي‌رسد بينهايت است كه تا كنون بيش از ۰۰۰/۰۰۰/۳ از آنها شناخته شده است.
در حال حاضر و در جامعه‌ي كنوني سالانه ۱۰۰۰۰۰ جسم جديد از اجسام طبيعي به صورت مجزا يا به همراه تركيب‌ها تهيه مي‌گردند.
همانطور كه گفتيم در هيدروكربن‌ها اتم‌هاي كربن توسط پيوند كووالانسي با اتمهاي ديگر كربن پيوند داده شده است كه امكان ايجاد مولكول‌هايي با ۷۰ اتم كربن را كه به صورت يك زنجير بلند‌ تركيب شده‌اند را مي‌دهد. مولكول‌هاي بعضي از تركيب‌هاي آلي شامل زنجير‌هاي بلند است كه يك يا چند زنجير كوتاهتر به صورت شاخه به آنها بسته شده است. در بعضي تركيب‌هاي ديگر كربن‌دار،

مولكول‌ها از تركيب اتم‌هاي كربن كه به شكل حلقه به هم بسته شده‌اند به وجود مي‌آيند و در برخي ديگر چندين حلقه به هم بسته شده‌اند.
هيدروكربن‌ها را مي‌توان در چندين سري دسته بندي كرد كه به خاطر تفاوت در نوع پيوند بين اتم‌هاي كربن آنهاست.
اين تقسيمات شامل:د كه توسط يك پيوند كووالانسي ساده اتم‌هاي آنها به هم بسته شده است.
۲- آلكن‌ها: آلكن‌ها كه سابق بر اين اجسام روغني شكل بودند، تركيب‌هاي خطي يا شاخه‌دار هيدروكربن‌ها هستند كه در آنها دو تا از اتم‌هاي كربن با يك پيوند دوگانه‌ي كربن – كربن به هم وصل مي‌شوند.
۳- آلكين‌ها: كه سري استيلني ناميده مي‌شوند و مانند هيدروكربن‌هاي ديگر، خطي یا شاخه‌دار هستند و دست كم دو تا از اتم‌هاي كربن مولكول آنها توسط پيوند كووالانسي سه تایی به هم وصل شده‌اند.
۴- آلكادين‌ها: از هيدروكربن هاي خطي يا شاخه دار هستند كه داراي دو تا پيوند مضاعف بين اتم‌هاي كربن هستند.
۵- هيدروكربن‌های معطر: اين دسته پيوندهاي كووالانسي، ساده و دوگانه هستند كه مرتباً با نوعي رزنانس خود را تغيير مي‌دهند و حلقه‌‌هاي ۶ تايي به وجود مي‌آورند.
در ضمن اين تركيبات كه بخش عمده‌اي از تركيبات آلي محسوب مي‌شوند را از لحاظ خواص ساختماني به دو نوع آروماتيك و آلفاتيك تقسيم مي‌شوند كه آلفاتيك‌ها به ۴ دسته آلكان، سيكلو آلكان، آلكين، آلكن تقسيم مي‌شوند.
واكنش هاي آلكن‌ها
آلكنها با HBr واكنش داده و محصولهاي افزايشي مي‌دهند. براي نمونه ۲- متيل پروپن با HBr واكنش مي‌دهد و ۲- برمو ۲-متيل – پروپان به دست مي‌آيد. واكنش در دو مرحله صورت گرفته و در بر گيرنده‌ي يك كربوكاتيون حد واسط است.
HBr , Hcl و HI همگي مي‌توانند به آلكانها افزوده گردند. به اين ترتيب كه جهت گيري افزايش واكنشگر yz به يك آلكن به اين امر بستگي دارد كه كدام اتم كربن پیوند دو گانه پذيراي y و كدام پذيراي z خواهد شد. با بررسي شمار زيادي از اين افزايش‌ها، والاديميد ماركونيكوف (دانشگاه قازان) شيميدان برجسته‌ي روسي متوجه گرديد كه در مواردي كه امكان تشكيل دو فراورده‌ي ايزومري باشد، معمولاً يكي از آنها فراورده اصلي خواهد بود. اين دانشمند در سال ۱۸۶۰ نشان داد كه جهت‌گيري افزايش از الگويي پيروي مي‌كند كه آن را مي‌توان به صورت زير خلاصه كرد:
«در افزايش يك اسيد به پيوند دوگانه كربن – كربن يك آلكن، هيدروژن اسيد به كربني متصل خواهد شد كه بيشترين تعداد هيدروژن را داشته باشد»
اين عبارت به قاعده ماركونيكوف مشهور است. با استفاده از قاعده ماركونيكوف مي‌توان فراورده‌هاي اصلي بسياري از واكنش‌ها را به درستي پيش‌بيني كرد.

اتيلن
اتیلن ، ساده ترین هیدروکربن غیر اشباع بوده و اولین عضو از گروه آلکنها می‌باشد. فرمول شیمیایی آن C2H4 بوده ، بین دو اتم کربن پیوند دوگانه وجود دارد. به دلیل وجود این پیوند دوگانه ، اتیلن ایزومر صورت‌بندی ندارد، یعنی دو نیمه مولکول نمی‌توانند با چرخش حول پیوند دوگانه ، صورت‌بندی خود را تغییر دهند.
تاریخچه اتیلن
در سال ۱۷۹۵، اتیلن را گاز اولفین می‌نامیدند. اولین سنتز ترکیبات اتیلن (دی کلرو اتان) در سال ۱۷۹۵ توسط شیمیدان هلندی انجام شد. در اواسط قرن ۱۹ به علت اینکه C2H4 یک هیدروژن از C2H5 اتیل کم داشت، پسوندهای ene (از ریشه یونانی) به آخر اتیل اضافه کرده و از آن به بعد گاز اولفین را اتیلن می‌نامند. تا سال ۱۸۵۲ در متون علمی واژه اتیلن استفاده می‌شد.
در سال ۱۸۶۶ “هافمن” شیمیدان آلمانی ، سیستم نامگذاری هیدروکربنها را بر پایه آلکان بنا نهاد. در این سیستم ، هر هیدروکربنی که از آلکان مربوطه دو هیدروژن کمتر داشت، آلکن با فرمول CnH2n و اگر چهار هیدروژن از آلکان مربوطه کم داشت آلکین CnHn نامیده می‌شود. طبق این نامگذاری ، اتیلن به اتن تغییر نام یافت. انجمن بین المللی شیمیدانها در سال ۱۸۹۲ این نام را وارد نامگذاری IUPAC کردند و از آن تاریخ تا امروز ، این نام در متون علمی و کتابهای درسی و … مورد استفاده قرار می‌گیرد.

مشخصات ترکیب
اتیلن دارای ساختمان مسطح بوده ، زاویه بین دو اتصال کربن – هیدروژن ، ۱۱۷ درجه سانتی‌گراد می‌باشد. یعنی مقداری بسته‌تر از زاویه ۱۲۰ درجه که برای هیبریداسیون sp2 مناسب می‌باشد.

اتیلن گازی بی رنگ و آتش گیر بشمار می‌رود و در ترکیب نفت و گاز طبیعی یافت می‌شود.
اتيلن مي‌تواند آب برم را بي‌رنگ كند. هر گاه اين آزمايش به صورت كمي صورت گيرد. مشاهده می ‌شود كه در مقابل هر مول اتيلن يك مول برم مصرف مي‌شود و فقط يك ماده مركب به فرمول پديد مي‌ايد. از طرفي هر مولكول اتيلن مي‌تواند به كمك كاتاليزورهايي مانند نيكل، پلاتين و پالاديم يك مولكول ئيتروژن جذب كند و به اتان تبديل شود. چون شيميدان‌هاي آلماني دريافتند كه اتيلن با كلرو برم تركيب‌هاي روغني شكل به وجود مي‌آورد اعضاي اين خانواده را او لفين يعني روغن ساز مي‌نامند. يكي از ويژگي‌هاي اتيلن شركت در واكنش‌هاي افزايش است. در اين واكنش‌ها پيوند ضعيف مي‌شكند و به جاي آن دو پيوند محكمترتشكيل مي‌شود.
اتم‌هاي كربن در اتيلن وضعيت‌ يكساني دارند، پس اتيلن مولكولي متقارن است. از همپوشاني اوربيتالهاي ۱s مربوط به اتم ئيتروژن با اين اوربيتالهاي هيبریدي چهار پيوند C-H تش

كيل مي‌گردد كه چون تراكم ابر الكتروني در اطراف اين پیوندها نيز متقارن است آنها را نيز از نوع سيگما مي‌دانيم در مولكول اتيلن براي هر اتم كربن يك اوربيتال باقيمانده است و آرايش هندسي اتم‌ها در مولكول به شكلي است كه هم محور شدن اين اوربيتال‌ها با يكديگر امكان ندارد ولي امكان موازي قرار گرفتن آنها موجود است. بنابراين مي‌توانند از پهلو يكديگر را بپوشانند و يك پيوند پي تشكيل دهند.
اتیلن در صنایع پتروشیمی با روش کراکینگ با بخار آب تولید می‌شود. در این فرآیند هیدروکربنهای گازی و محلولهای سبک هیدروکربن حاصل از نفت به مدت بسیار کوتاه در دمای ۹۵۰ – ۷۵۰ درجه سانتی‌گراد حرارت داده می‌شوند. عموما در این واکنش هیدروکربنهای بزرگ به هیدروکربنهای کوچک شکسته شده ، هیدروکربنهای اشباع با از دست دادن هیدروژن به هیدروکربنهای غیر اشباع تبدیل می‌شوند.
محصول این واکنش مخلوطی از انواع هیدروکربنهاست که اتیلن عمده ترین آن می‌باشد. مخلوط را بوسیله متراکم سازی و تقطیر جز به جز جداسازی می‌کنند. روشهای دیگر ، هیدروژن‌دار کردن استیلن با استفاده از کاتالیزور و آبگیری از اتانول می‌باشد.
واکنش های شیمیایی مربوطه
آلکنها به علت داشتن پیوند دوگانه در واکنشهای افزایشی شرکت می‌کنند. هالوژنها با اتیلن واکنش داده و تولید هالو اتان می‌کند. با افزودن آب به پیوند دوگانه اتانول تولید می‌شود، اما سرعت واکنش بدون حضور کاتالیزور پایین می‌باشد. در حضور کاتالیزورهای فلزی نظیر پلاتین ، نیکل و … و فشار بالا ، اتیلن ، هیدروژن‌دار شده ، به اتان تبدیل می‌شود. اتیلن در حضور پراسیدها به اتواکسید که یک ترکیب حلقوی است تبدیل می‌شود. اتیلن در حضور رادیکالهایی که واکنش پلیمریزاسیون را آغاز می‌کنند، به پلی اتیلن پلیمریزه می‌شود.

کاربردهای اتیلن
اتیلن ماده اولیه مهم برای تولید بسیاری از ترکیبات آلی پر مصرف در صنعت بشمار می‌رود. اتیلن به صورت گسترده در صنعت پلاستیک مورد استفاده قرار می‌گیرد. اتیلن با پلیمریزه شدن ، پلی اتیلن را تولید می‌کند که یک پلاستیک بسیار مهم است. با تکرار شدن ، پیش ماده پلی وینیل کلرید (PVC) را تولید می‌کند. با ترکیب شدن ، بنزن ، اتیل بنزن ایجاد می‌کند که ماده اصلی پلی استر می‌باشد.

اتیلن ، نوعی هورمون گیاهی است که باعث رسیدن میوه‌ها ، باز شدن شکوفه‌ها و گلها و همچنین ریزش برگها در پاییز می‌شود. به دلیل این خاصیت در کشاورزی مورد استفاده قرار می‌گیرد. برای جلوگیری از خراب شدن میوه‌هایی مانند سیب ، گلابی و موز ، در حمل و نقل یا انبار ، آنها را کمی نارس می‌چینند و قبل از وارد کردن به بازار ، تحت تاثیر اتیلن قرار می‌دهند تا رسیده شود.

نحوه شناسایی اتیلن
اتیلن ، رنگ قهوه‌ای محلول برم در تتراکلرید کربن را بی‌رنگ می‌کند و رنگ بنفش محلول سرد و رقیق پرمنگنات پتاسیم را از بین می‌برد و در نتیجه واکنش رسوبات قهوه‌ای MnO2 حاصل می‌شود. در اسید سولفوریک سرد و غلیظ حل می‌شود.

توجیه برخي خواص اتيلن بر اساس پيوند دوگانه واكنش با كلر:
اگر مخلوطي از گاز كلر و گاز اتيلن را در يك لوله آزمايش وارد كرده و بر روي ظرفي كه از محلول سير شده نمك طعام پر شده است واژگون كنيم پس از مدتي سطح آب نمك در لوله بالا مي‌رود بالا رفتن سطح محلول نشانه آن است كه واكنش بين گاز كلر و گاز اتيلن با كم شدن حجم همراه است پس مي‌توان نتيجه گرفت كه بين اتيلن و كلر نوعي واكنش افزايشي صورت گرفته است اما چگونگي اين واكنش‌؛ كلر يك عنصر الكترنگاتيوي قوي است و تمايل زيادي به گرفتن الكترون دارد. از طرفي پيوند موجود در اتيلن پيوندي ضعيف و به آساني قابل گسستن است. بنابراين مي‌توان پذيرفت كه وقتي مولكول كلر به مولكول اتيلن نزديك شود ابر الكترون مربوط به پيوندي از مولكول اتيلن به سمت كلر كشيده مي‌شود كه اين جابه‌جايي الكترون‌ها پيوند Cl-Cl را قطبي مي‌کند پس از قطبي شدن مولكول كلر تركيب واسط ناپايداري تشكيل مي‌شود كه چون يك مولكول كلر به پيوند افزوده شده آن را لاكمپلكس مي‌‌گويند همچنين دي كلرواتان هم توليد مي‌شود.
اگر ئيتروژن به اتيلن افزوده شود آن را به اتان تبديل مي‌كند كه اين واكنش را ئيتروژناسيون مي‌نامند. اين واكنش در دماي متوسط و به كمك كاتاليزور نيكل يا پلاتين صورت مي‌گيرد.
اگر بروميد ئيتروژن به اتيلن افزوده شود برمواتان توليد مي‌كند در اين واكنش اتم ئيتروژن به يكي از كربن‌هاي پيوند دو گانه و برم به اتم كربن دیگر متصل مي‌شود.
در واكنش افزايش يك ئيتراسيد هالوژن‌دار با اتيلن ديديم كه ئيتروژن ئيدراسيد بر روي يكي از اتم‌هاي كربن و هالوژن بر روي اتم كربن ديگري افزوده مي‌شود و در نتيجه برميد اتيل تشكيل مي‌گردد. اما اگر به جاي اتيلن در اين واكنش از هومولوگ بعدي يعني پروپن یا پروپیلن استفاده كنيم اتم‌هاي كربن پيوند دوگانه ديگر يكسان نيستند. همانطور كه از قبل از اين گفته شد «ماركونيكوف» شيميدان روسي پس از تحقيقات زياد قاعده خود را اين چنين گفت: «وقتي يك ئيدرواسيد بر يك آلكن نامتقارن افزوده مي‌شود در شرايط عادي ئيدروژن بيشتر به اتم كربني در پيوند دوگانه متصل مي‌گردد كه ئيدروژن بيشتري دارد.»
تركيب اتيلن با كلر:

طرز تهيه اتيلن گليكول از اتيلن را اكسيد مي‌ناميم و سپس اكسيد اتيلن را با آب تركيب مي‌نماييم.