گزارش کار
آزمایشگاه
شیمی آلی (۱)

آزمایش ۱ )
مقدمه
در اثر جذب انرژی، آرایش منظم ذرات در یک ترکیب جامد و بلوری به آرایش نامنظم (حالت مایع) تبدیل می شود. این عمل را ذوب می گویند. پدیده ی ذوب وقتی روی می دهد که انرژی گرمایی بر نیروهای بین مولکولی که ذرات را در حالت جامد نگه می دارند فایق آید. نقطۀ ذوب یک ترکیب دمایی است که در آن، جسم به صورت مایع در می آید؛ در این دما فشار بخار جامد برابرند و دو فاز مایع و جامد در حال تعادل هستند. دمای ذوب یک جسم در طول عمل ذوب ثابت می ماند. به عبارت دیگر، اگر به مخلوط مایع و جامد یک جسم خالص گرما بدهیم، تا وقتی که تمام جامد به مایع تبدیل نشود، دمای جسم بالا نمی رود و چنانچه گرم کردن متوفق شود، نا زمانی که تمامی مخلوط جامد نشده است، دما پایین نمی رود.

 

در اندازه گیری نقطه ی ذوب، معمولاً دو عدد را در نظر می گیریم؛ یکی دمای ذوب شدن اولین ذرات و ظاهر شدن اولین قطرات مایع در میان بلورها، و دیگری دمای ذوب شدن تمام توده ی بلور. فاصلۀ این دو عدد که روی دماسنج مشخص می شود، گستره یا دامنۀ نقطۀ ذوب نام دارد.
دمای ذوب را عمدتاً به دو طریق اندازه گیری می کنند.
۱ ) لولۀ تیل
۲ ) دستگاههای اندازه گیری دقیق میکروسکوپی
که ما در این آرایش از لولۀ تیل برای اندازه گیری نقطۀ ذوب ماده ی مجه

ول استفاده نموده ایم.
«تعیین دمای ذوب»
وسایل مورد نیاز :
– بشر ۲۵۰ میلی لیتری
– هاون چینی
– شیشه ساعتی
– دماسنج جیوه ای
– لولۀ مولین
مواد مورد نیاز :
– مادۀ مجهول
– پارافین
«تعیین دمای ذوب بوسیلۀ لولۀ تیل»
مقدار کمی از ترکیب جامدی که توسط مسئول آزمایشگاه تهیه شده در هاون ساییدیم تا بصورت پودر نرمی در آید.یک لولۀ مومین به طول حدوداً ۱۰ سانتی متر برداشته و یک انتهای آن را توسط شعله مسدود کردیم. انتهای باز لوله را داخل پودر نرمی که بر روی شیشه ساعت ریخته بودیم فر بردیم پس ته لوله را چندین بار روی میز زدیم تا تمامی آن پودر داخل لوله شده و در انتهای آن قرار گیرد.

مقداری پارافین (حدود ۱۵۰ میلی لیتر) را داخل بشر ریخته و روی حرارت می گذاریم.
لولۀ مویین را به کمک یک نخ به دما سنج جیوه ای می بندیم بطوریکه انتهای دما سنج با انتهای لوله یکسان شود. لولۀ مومیین و دماسنج متصل به آن را به گیره وصل می کنیم. پس لولۀ مومیین و دماسنج را داخل حمام روغنی که از قبل تهیه کرده بودیم قرار می دهیم. چراغ نبس را روشن کرده و حمام روغن را به آهستگی گرم می کنیم. صبر می کنیم تا ماده مورد نظر موجود در لوله ذوب شود. ماده موجود در لوله در نقطه ی ابتدای ذوب یک جوش می زند و در نقطه ی انتهایی به طور کامل مایع می شود. (ذوب می شود) نقطه ی ابتدایی و انتهایی ذوب ماده را یادداشت می کنیم. و با توجه به جدول موجود در کتاب ماده مورد نظر را تعیین میکنیم.
اوره (۱۳۲)، انتهایی(۱۳۳)، ابتدایی (۱۳۰)

«تقطیر»
وسایل مورد نیاز :

– بالن تقطیر
– مبرّد
– رابط
– دماسنج
– بالون دریافت کننده
مواد مورد نیاز :
– اتیل استات
آزمایش ۲ )
مقدمه :
تبخیر یک مایع و سپس بخار بر اثر سرما و جمع آوری قطرات حاصل در ظرف دیگر را تقطیر می گویند. این، معولیترین روش برای خالص کردن مایعات است. برای جداسازی و تخلیص مایعات چهار نوع تقطیر در آزمایشگاه مورد استفاده قرار می گیرد :
۱ ) تقطیر ساده ۲ ) تقطیر در فشار کم
۳ ) تقطیر به وسیلۀ بخار آب ۴) تقطیر جزء به جزء
وجود ناخالصیهای غیر فرار در مایع سبب کاهش فشار بخار مایع می شود، زیرا وجود جزءغیر فرار به مقدار زیاد، غلظت جزء اصلی فرار را پایین می آورد و قابلیت تبخیر مایع کم می شود. این جزء پس از تقطیر در باقیمانده تقطیر باقی می ماند. به طور کلی؛ جزء اصلی بخاراتی را که در سطح مایع است جسم فرار تشکیل می دهد. چنانچه مخلوطی از دو یا چند مایع داشته باشیم، که دمای جوش آنها به حد کافی با هم متفاوت باشند جداکردن آنها از طریق تقطیر ساده امکان پذیر است و ابتدا مایعی که نقطه جوش کمتری دارد تقطیر می شود. پس اجزاء دیگر مخلوط، به تناسب افزایش نقطه جوش آنها تقطیر و از هم جدا می شوند. ما در این آزمایش از تقطیر ساده استفاده نمودیم.
روش کار :
تقطیر ساده

ابتدا حدود ۲۵ میلی لیتر اتیل استات و به همان مقدار آب مقطر را داخل بالن تقطیر (فلاسک) می ریزیم و دستگاه را مطابق شکل صفحه بعد می بندیم. بالن تقطیر را روی حرارت گذاشته و به دماسنج نگاه می کنیم. لوله های آب را به رابط متصل می کنیم تا آب سرد از یک طرف وارد و از طرف دیگر خارج شود. هنگامیکه دما به ۷۸ درجه سانتیگراد رسید ماده شروع به جوشیدن می کند و بخارات حاصل از لوله رابط گذشته، در مسیر مایع شده و به بالن تَه لوله می ریزند. هنگامیکه اتیل استات موجود، همه به طور کامل بخار شده و در طرف دیگر مایع گردید (دماسنج در این مدت ساکن بود) دماسنج شروع به حرکت کرده و دما بالا می رود در این زمان لوله رابط را برداشته و ارتباط قطع می گردد. البته در این زمان دیگر ماده ای بخار نمی شود. در این زمان کار تمام شده و تمامی اتیل استات در بالن دیگر آماده است و در بالن تقطیر فقط آب وجود دارد.
آزمایش ۳ )
مقدمه

جداکردن ناپیوسته
جداسازی مایع – مایع
برای جدا کردن دو مایع مخلوط نشدنی معمولاً آنها را در قیف جداکننده می ریزند تا دو لایه از یکدیگر تفکیک شود و پس با بازکردن شیر و قیف، آنها را جدا می کنند. معمولاً این روش برای استخراج و انتقال ترکیبات از حلالی به حلال دیگر انجام می شود. پس از پایان استخراج محلول آبی یا یک حلال، همواره مقداری آب از فاز آبی وارد حلال آلی می شود که باید به وسیله مواد آب زدا نظیر سدیم سولفات، کلسیم سولفات و کلسیم کلرید آب را از لایه آلی جدا کنیم.

«استخراج »
وسایل مورد نیاز :
– قیف جدا کننده
– بشر ۱۰۰ میلی
– ارلن مایر
– استوانه مدرج
مواد مورد نیاز :
– کلروفرم
– سود ۱۰ درصد
– بنزوئیک اسید
روش کار :
«استخراج بنزوئیک اسید»
ابتدا حدود یک گرم بنزوئیک اسید را در ۱۰ میلی لتر کلروفرم حل می کنیم و محلول را در یک قیف جدا کننده (دکانتور) می ریزیم و به آن حدود ۱۰ میلی لیتر سود ۱۰ درصد را که با استفاده از استوانه مدرج برداشته ایم اضافه می کنیم. در قیف را می بندیم و محلول مورد نظر را تکان می دهیم تا کاملاً مخلوط شود.بعد از تکان دادن به مقدار کافی، قیف را روی حلقۀ جای قیف که بر پایه وصل شده است قرار می دهیم تا بعد از گذشت چند دقیقه دو لایۀ آلی و آبی از یکدیگر جدا شوند. شیر قیف را باز کرده و لایۀ زیرین (کلروفرم) را دریک بشر ریخته و لایۀ بالایی را نیز در یک ارلن مایر می ریزیم.(A)
لایۀ کلروفرمی را که در بشر ریخته ایم دوباره به قیف جدا کننده منتقل کرده و دوبار، هربار با ۱۰ میلی لیتر محلول سود ۱۰ % استخراج می کنیم و هر بار لایۀ بالایی کلروفرم را به ظرف (A) منتقل می کنیم. مقدار کمی کلسیم سولفات به محلول که در ظرف A قرار دارد اضافه می کنیم و چند بار هم می زنیم و پس به مدت ۱۵- ۱۰ دقیقه می گذاریم تا بمانیم و باز هم چند بار هم می زنیم و آن محلول را از کاغذ صافی می گذرانیم محلول شفاف زیر کاغذ صافی آب زدایی شده است.

آزمایش ۵ )
مقدمه :
تبلور یکی از بهترین روشهای تخلیص اجسام جامد است. روش عمومی تبلور عبارت است از حل کردن جسم در حلال مناسب به کمک گرما و تهیۀ محلول سیر شدۀ جسم، صاف کردن سریع محلول گرم، سرد کردن تدریجی محلول صاف شده به منظور راسب کردن جسم به شکل بلور، صاف کردن و شستن بلورها با حلال سرد و خشک کردن آنها و بالاخره تعیین نقطۀ ذوب بلورو چنانچه نقطۀ ذوب تعیین شده با نقطۀ ذوب نمونه کاملاً خالص یکی نباشد، باید عمل تبلور را تکرار کرد تا ناخالصیها به طور کامل جدا شوند و بلورهای خالص به دست آید.
بنابرای در تبلور باید به دو نکته توجه کرد :
۱ ) انتخاب حلال مناسب
۲ ) صاف کردن
تبلور
وسایل مورد نیاز :
– ارلن مایر
– کاردک

– قیف بوخنر و ساده
– شیشه ساعت
مواد مورد نیاز :
– آستانیلیو
– پودر زغال
تبلور آستاینلید
۵/۱ گرم آستانیلید را ابتدا با ترازوی آنالیتیک وزن کرده و داخل ارلن مایر ۱۰۰ میلی لیتری می ریزیم و حدود ۱۵ میلی لیتر آب به آن می افزاییم. مخلوط را روی حرارت می گذاریم و به طور مداوم هم می زنیم تا آستانیلید کاملاً حل شود. ارلن را از روی حرارت برداشته و حدود ۱/۰ گرم پودر به آن می افزاییم و دوباره ارلن را روی چراغ نبسن و توری گذاشته و گرم می کنیم. پس وسایل صاف کردن را آماده می کینم. کاغذ صافی را روی قیف گذاشته و مقداری آب داغ روی قیف و کاغذ صافی می ریزیم. قیف را روی ارلن مایر گذاشته و مخلوط را صاف می کنیم. کحلول زیر صافی را

داخل حمام یخ گذاشته تا بلورها باد سرد شدن محلول تشکیل شوند.

بلورها را دوباره روی کاغذ صافی و قیف صاف می کنیم. بلورهایی که روی کاغذ صافی تشکیل شده است را نگه می داریم. البته ارلن را دوباره و هر بار با مقداری آب مقطر می شوییم تا مطمئن شویم رسوبی در آن نمانده است. پس کاغذ صافی را روی شیشه ساعت می گذاریم تا خشک شود. پس از خشک شدن آن را وزن می کنیم.
درصد gr 09/1 = گرم کاغذ صافی
gr 02/1 = گرم بدون کاغذ صافی
آزمایش ۷ )
مقدمه :
در روشهایی که برای جداسازی و تخلیص یک مخلوط آبی مورد استفاده قرار می گیرد از تفاوت قطبی بودن آنها بهره می گیرند و هر چرا این تفاوت بین اجزا بیشتر باشد تفکیک آسانتر می شود، در مورد نمکها و مواد آلی غیر قطبی این اختلاف بارز و چشمگیر است. بنابراین، چنانچه یک یا چند جزء از اجزای یک جسم، قابل تبدیل به نمکهای مربوط باشند، می توان آنها را به کمک واکنشگر های مناسب شناسایی کرد.
معمولاً ترکیبات آلی عمدتاً از کربن و هیدروژن تشکیل شده اند. اما در ساختار بعضی از ترکیبات عناصری نظیر اکسیژن، نیتروژن، گوگرد، هالوژنها (X) و غیره وجود دارند. برای اکسیژن آزمایش ساده و دقیقی نیست. چنانچه ترکیب آلی را با سدیم ذوب کنیم،X,S,N به نمکهای سدیم قابل حل در آب تبدیل می شوند و پس با واکنشگرهای ویژه مورد شناسایی قرار می گیرند.
تجزیه کیفی عنصری ترکیبات آلی

وسایل مورد نیاز :
– لولۀ آزمایش
– بشر ۱۰۰ میلی لیتری
– همزن شیشه ای
– کاغذ PH
مواد مورد نیاز :
– سدیم

– اتانول
– استیک اسید
– سرب استات ۵ %
– محلول سدیم نیترو پروسیات
– محلول سیر شده ی فرو آمونیوم سولفات
– محلول پتاسیم فلوئورید ۳۰%
– محلول سولفوریک اسید ۳۰%
– نیتریک اسید
– نقره نیترات ۵ %
روش کار، مرحله اول :
آزمایش ذوب با سدیم ( تکلیس با سدیم)
ابتدا یک لوله آزمایش برداشته و با استفاده از حرارت کاملاً خشک می کنیم. پس حدود ۱/۰ گرم به اندازۀ یک دانۀ عدس کوچک سدیم داخل آن می اندازیم. لولۀ آزمایش را با استفاده از گیره

چوبی گرفته و روی چراغ گاز گرم می کنیم تا بخاراتی سفید از آن متصاعد شود. لوله را از شعله دور کرده و حدود ۴ قطره از محلول آلی را که مسئول آزمایشگاه تهیه گرده داخل آن می ریزیم و آن را به مدت حدوداً ۲ دقیقه گرم می کنیم. پس لوله را از شعله دور کرده و ۴ قطره ی دیگر از محلول آلی را به آن می افزاییم و دوباره به مدت ۲ دقیقه آن را گرم می کنیم. رنگ سرخ مایل به قهوه ای

در انتهای لوله مشاهده می شود. می گذاریم تا لوله سرد شود. سپس حدود ۵/۱ میلی لیتر اتان به آن اضافه می کنیم تا سدیم اضافی آن حذف شود. لوله آزمایش را مقداری گرم می کنیم و با استفاده از همزن شیشه ای محتویات داخل لوله را جدا نموده وبا ۲۰- ۱۵ میلی لیتر آب مقطر شسته و به داخل یک بشر ۱۰۰ میلی لیتر می ریزیم. پس ماده را گرم می کنیم تا زمانی که بجو شد و آن را از کاغذ صافی گذرانده و محلول شفاف زیر کاغذ صافی را برای آزمایش های بعد

ی نگاه می داریم.
روش کار، مرحلۀ دوم :
شناسایی گوگرد :
یک میلی لیتر از محولی که در آزمایش قبل تهیه نمودیم را با استفاده از حدود ۴ – ۳ میلی لیتر استیک اسید (یا بیشتر)اسیدی می کنیم و PH محلول را با کاغذ تورنسل کنترل می کنیم. پس چند قطره (حدود ۴ – ۳ قطره تا زمانی که در پای قطره رسوب تشکیل نشود) سرب استات ۵% اضافه می کنیم و محلول را در کناری می گذاریم تا رسوب قهوه ای مایل به سیاه تشکیل شود. این رسوب وجود گوگرد در محلول را ثابت می کند.
روش کار، مرحلۀ سوم :
شناسایی نیتروژن
به دو میلی لیتر از محلول تهیه شده در مرحله اول چهار قطره محلول سیر شده فروآمونیوم سولفات و چهار قطره محلول پتاسیمی فلوئورید ۳۰% می افزاییم. محلول ابتدا به رنگ آبی در می آید. مخلوط را حدود ۴۰ ثانیه به آرامی گرم می کنیم تا بجوشد. پس آن را با افزودن چند قطره محلول سولفوریک اسید ۳۰% که تهیه کرده ایم اسیدی می کنیم. در کناری می گذاریم. در این مرحله باید رسوب آبی رنگی تشکیل شود. ولی فقط محلول ما به رنگ آبی مایل به سبز در می آید.

محلول را از کاغذ صافی می گذارنیم. رنگ آبی مایل به سبزی روی کاغذ صافی تشکیل می شود که نشانگر وجود نیتروژن امّا به مقدار ناچیز است.